Первое знакомство с Нью-Йорком, его ярко освещенными по вечерам улицами и авеню, величественными небоскребами редакций, огромными магазинами, всегда полными покупателей, роскошными ресторанами, в которых официанты услужливо бросались навстречу Полю, городскими пляжами, особняками знати на Пятой авеню, яркими, зазывающими рекламами театров — все заставило сердце Теодора сжаться от зависти и подумать: «Разве я по-настоящему жил!» Поль уговаривал его побыстрее переезжать в Нью-Йорк, но Теодор не торопился. Его пугали авторитетные суждения журналистов в городских газетах, в которых, он это понимал, будет не так легко найти работу даже с его опытом. И он возвращается в Питтсбург, чтобы заработать деньги для переезда в Нью-Йорк.
После Нью-Йорка Питтсбург показался грязной дырой. Теодор упорно работает, увлекается философскими работами Томаса Гексли и Герберта Спенсера. Особенно сильное влияние оказали на него работы последнего. Спенсер «почти лишил меня жизни, — писал он впоследствии, — он разрушил мою веру до основания, показал, что сам я — всего лишь химический атом в круговороте неизвестных сил; осознание этого смутило мой разум». Он экономит на всем и в ноябре 1894 года с 240 долларами в кармане навсегда покидает Питтсбург и отправляется попытать счастья в Нью-Йорке.
Остановившись у сестры в ее небольшой квартире на Пятнадцатой улице, Драйзер отправляется искать работу в редакции газет. Он сразу же обнаружил, что нью-йоркским газетам не нужны новые работники. Спад экономической активности в 1894 году отразился и на журналистах: «Город был переполнен голодными, слоняющимися без дела людьми всех профессий, в том числе и газетными репортерами». В сентябре 1894 года в городе забастовали 20 тысяч рабочих пошивочных фабрик и мастерских в знак протеста против усилившейся эксплуатации. В нижней части Манхаттана, в районе Бауэри, ежедневно 14 тысяч бездомных искали приюта на ночь в многочисленных ночлежках; в центре города, в районе ярко освещенных театров, очереди безработных за бесплатным куском хлеба собирали по две тысячи человек. Днем голодные люди просили подаяние на фешенебельной Пятой авеню, собирались группами в Центральном парке.
Теодора нигде не пускали дальше приемной, и ему так и не удается проникнуть в кабинеты редакторов.
«После того, как я побывал в четырех или пяти редакциях, — вспоминал он впоследствии, — и всюду с одним и тем же результатом, я пошел в парк у городской ратуши, на который выходили здания большинства газет — «Сан», «Трибюн», «Таймс», «Уорлд», «Пресс», — и уставился на их огромные очертания. Вокруг меня бушевал водоворот хорошо одетых людей, который всегда делал этот район таким интересным, толпа людей из финансового района текла вверх по улице… А на скамейках парка вокруг меня даже в этот мрачный холодный декабрьский день расположилась большая группа бродяг, попрошаек, бездельников, проституток… Кажется, я окинул их взглядом, подумал о себе, об этих огромных зданиях редакций, и именно в эту минуту у меня зародилась идея образа Герствуда. Город казался таким огромным и жестоким… стояла зима, а мне предстояло завоевать этот мир крупных газет…»
