Тревожит его и бесконечная погоня владельцев газет за прибылями, их стремление оказывать влияние на общественное мнение в своих интересах, интересах отдельных богачей, партийных группировок, влиятельных политиканов. Для достижения этих целей использовалось все — знание человеческих слабостей, нечистоплотные методы, обман. Да и самому ему приходилось в интересах владельцев газеты не раз отступать от правил строгой морали. Однажды он, нарушив твердое обещание, опубликовал неосторожное высказывание кандидата в мэры города, сделанное ему в откровенной беседе, и кандидат этот провалился на выборах. Словом, работа в газетах, изучение господствовавших в них нравов давали достаточно пищи для любознательного ума Драйзера, заставляли его задумываться над сложными проблемами отношений между богатыми и бедными, позволяли ему вволю философствовать наедине с самим собой.
В 1893 году в США наступил очередной экономический спад, резко возросла безработица, закрывались целые предприятия, по стране прокатилась волна забастовок. Нечего было и думать о долгожданном повышении зарплаты. Летом Драйзер неожиданно получил двухнедельную командировку в Чикаго. Газета «Рипаблик» в качестве рекламного мероприятия проводила конкурс популярности среди учительниц двух штатов. И вот теперь ему поручили сопровождать двадцать победительниц конкурса в экскурсии по чикагской всемирной выставке. О лучшем времяпрепровождении трудно было и мечтать. Кроме того, Теодор сможет навестить отца, братьев и сестер. Его радовала и новая встреча со все растущим Чикаго. Он с интересом бродил по улицам, наблюдая за новостройками. Вместе с тем он видел, что многие дома ветшают, горы неубранного мусора то там, то здесь преграждают путь.
Особенно рад был Теодор знакомству с одной из учительниц — двадцатичетырехлетней Сарой Осборн Уайт, хрупкой рыжеволосой девушкой с миндалевидными глазами. Показывая ей достопримечательности Чикаго, в котором она оказалась впервые, сопровождая ее в прогулках по всемирной выставке, Теодор все больше увлекался ею. Знакомство это продолжалось и по возвращении в Сент-Луис, в одном из пригородов которого она учительствовала.
Вскоре они были помолвлены, но с женитьбой Теодор не торопился. Он все чаще задумывается над своим будущим, осознавая, что занятие журналистикой все же не приносит ему желаемого удовлетворения, не позволяет полностью выразить себя, все чаще и чаще приводит его в столкновение с принципами морали, которых он придерживался. По совету друзей он еще раньше написал пьесу «Иеремия I», комические ситуации которой не раз вызывали смех во время чтения ее вслух. Но для автора куда более важными были не ее комические достоинства, а те мысли, которые он пытался выразить в ее содержании.
