Иногда по воскресеньям его приглашала в гости М. Филдинг. Она говорила о ценностях интеллектуального развития, советовала побольше читать, накапливать знания. Теодор снова увлекается чтением. Особенно сильное впечатление на него производят «Крейцерова соната» и «Смерть Ивана Ильича» Льва Толстого. Он впервые задумывается о том, чтобы посвятить себя литературе, чтобы так же правдиво, как Лев Толстой, описать так хорошо знакомые ему нравы американской жизни. Он начинает более внимательно вчитываться в газетные статьи и очерки, обращает внимание на их форму и стиль. Особенно привлекают его газетные репортажи и комментарии на темы городской жизни, он буквально зачитывается материалами из раздела «Диезы и бемоли», принадлежащими перу известного чикагского репортера Юджина Филда и регулярно печатавшимися в газете «Дейли-ньюс».
Денег по-прежнему не хватает, семья Драйзеров никак не может расплатиться с долгами, сделанными в связи с расходами на похороны матери. На этой почве дома все чаще возникают ссоры, Теодор вместе с братом Эдом и сестрой Кларой переезжает на отдельную от других членов семьи квартиру, а вскоре поселяется один. По рекомендации одной из своих клиенток ему удается получить значительно лучше оплачиваемую работу — он становится сборщиком взносов для фирмы, продающей вещи в рассрочку, и получает теперь 14 долларов в неделю. Новая работа помогает ему еще более углубить знание жизни большого города, раскрывает перед ним разнообразные стороны человеческих отношений. Он много ходит по городу пешком, вынужден в поисках неплательщиков бывать в самых грязных притонах, не однажды подвергается грубым оскорблениям и угрозам.
Теперь у него значительно больше свободного времени, и он проводит его в Институте искусств или в городской публичной библиотеке. Под свежим впечатлением от своих путешествий по городу Теодор пишет ряд небольших зарисовок из городской жизни и посылает их Юджину Филду. С трепетом ждет мнения своего кумира, но не получает в ответ ни строчки.
В декабре 1891 года Теодор снова остается без работы. На этот раз он решает любыми средствами устроиться в газету. Поначалу судьба благоприятствует ему — газете «Чикаго геральд» требуется служащий для раздачи рождественских подарков детям бедняков. Хотя работа временная и не совсем та, что хотелось бы, Теодор берется за нее в надежде в скором будущем стать репортером. Но и на этот раз его постигает неудача — кончаются рождественские праздники, и снова Теодор ходит по городу в поисках работы. Теперь он в основном посещает редакции газет, твердо решив испробовать силы в качестве репортера.
