Неожиданно Ротштейн начал крупно проигрывать другим игрокам в покер. А именно в этой игре он не знал себе равных. У него появились серьезные финансовые трудности. Лански и Лучано были крайне озабочены таким поворотом дел. Особенно их пугала неизвестность. Они не могли понять, в чем дело, почему у Ротштейна возникли финансовые проблемы. Все трое являлись коллегами по бутлегерству. Лански и Лучано точно знали, что иногда Ротштейн имел только от подпольных операций с алкогольными напитками сотни тысяч долларов в неделю. Лански и Лучано несколько раз говорили с Ротштейном, предлагали ему финансовую помощь, беседовали с его друзьями, но так и не смогли выяснить причины его трудностей.
Лански, вспоминая на склоне лет трагедию своего великого предшественника в гемблинге, говорил, что лихорадка гемблинга поразила мозг Ротштейна. Это была своеобразная болезнь в последней стадии своего развития. «Он играл как сумасшедший. Даже поставил пари в 500 тыс. долл. на Герберта Гувера против Эла Смита во время президентской кампании 1928 г. И, конечно, он выиграл. Но похоже и это не помогло ему. Ротштейн выглядел, как человек, пораженный каким-то страшным недугом. Гемблинг — это действительно болезнь. Она становится частью человека и захватывает его жизнь даже тогда, когда он выигрывает. И есть еще нечто, что я понял в гемблинге очень быстро. Есть только одно средство выиграть — не играть. Любой игрок, даже Арни Ротштейн — король всех игроков, в конце концов, проигрывает».
И это Лански говорил о Ротштейне, который, по характеристике того же Лански, имел железные нервы и никогда не терял головы, если даже игра шла по самым высоким ставкам и на кону были сотни тысяч долларов.
Легендарная карьера в гемблинге А. Ротштейна вскружила голову его молодым союзникам с нью-йоркского Ист-Сайда. Ротштейну не могло не импонировать то, что он в свое время, как и Лански, прошел через увлечение различными разновидностями уличных азартных игр. Ротштейн много сделал для Лански и Лучано и не только в сфере гемблинга. Он вывел их на нью-йоркского политического деятеля Эла Смита, который сделал блестящую карьеру и в 1928 г. баллотировался в президенты США. Лански и Лучано привлекла в Эле Смите не только его феерическая карьера, но и то, что, хотя он и был ирландцем, но также происходил из бедной семьи и работал в свое время на Фултонском рыбном рынке. Ротштейн прославился не только в сфере игорного бизнеса.
