Мафия делала все возможное, чтобы вернуть свои позиции на Кубе. Ее лидеры финансировали кубинские контрреволюционные силы в США, снабжали их оружием и всем необходимым для подготовки новых военных авантюр против их бывшей родины.
Но главная ставка ЦРУ и мафии была сделана на физическое уничтожение премьер-министра Кубы Фиделя Кастро. В декабре 1959 г. руководитель ЦРУ Аллен Даллес, который позднее стал членом комиссии Уоррена, дал распоряжение, чтобы «тщательно был рассмотрен вопрос об уничтожении Фиделя Кастро». В августе 1960 г. сотрудники ЦРУ Ричард Биссел (Bissell) и Шеффильд Эдварде (Sheffield Edwards) занялись среди мафиози подбором исполнителей этой акции. По данным Комитета палаты представителей по расследованию убийств, мафия тем временем «вероятно выступила с инициативой организации собственного заговора против Кастро».
Американские средства массовой информации сообщали в 60-х годах многочисленные подробности, связанные с подготовкой убийства Фиделя Кастро. Стали достоянием гласности данные о том, что находящаяся в Майами антикубинская организация «Альфа-66» переправляла на Кубу обученных в США террористов с заданием убить Фиделя Кастро и других кубинских руководителей. Во Флориде, Нью-Джерси, на островах залива Бискейн действовало полтора десятка военизированных лагерей и тренировочных центров, где готовились кадры террористов.
В ЦРУ подготовку убийства Фиделя Кастро осуществлял Отдел специальных операций (ОСО), поддерживавший связи с мафией, в рядах которой отбирали исполнителей этой террористической акции.
Сотрудничество между ЦРУ и мафией с целью убийства Кастро было особенно интенсивным с августа 1960 г. по апрель 1961 г. С конца 1961 г. и на протяжении 1962 г. было особенно много попыток убить премьер-министра Кубы. Сенатский комитет, перечислив многочисленные приемы, с помощью которых пытались уничтожить Фиделя Кастро, делал вывод, что они «поражают воображение».
Джон Раселли, игравший одну из ключевых ролей в подготовке покушений на Фиделя Кастро, находился в контакте с Джеком Рубинштейном (Руби). С легкой руки Д. Раселли пошла гулять версия о том, что на Кубе был раскрыт заговор с целью убийства Ф. Кастро, и кубинские власти в отместку за это направили Ли Освальда в США с целью убить президента Кеннеди.
Д. Шейм подчеркивает в своей работе, что эта версия была полностью опровергнута специальным комитетом палаты представителей по расследованию убийства и оценками многих исследователей».
