Крупнейшая операция ЦРУ, направленная против революционной Кубы, — неудачная попытка кубинских контрреволюционеров, базировавшихся на США, высадиться на Острове Свободы в апреле 1961 г. Как свидетельствуют американские источники, операция на Плайя-Хирон была подготовлена при президенте Д. Эйзенхауэре под непосредственным руководством Р. Никсона.
Реализована эта операция была при президенте Д. Кеннеди и закончилась полным провалом и резким обострением отношений между ЦРУ и президентом. Дело в том, что ЦРУ обещало кубинским контрреволюционерам самую активную военную поддержку при их высадке на Кубе, в частности, поддержку с воздуха. Реально взвесив последствия такой международной авантюры, президент Кеннеди не пошел столь далеко в поддержке кубинских контрреволюционеров. Соответствующая позиция Д. Кеннеди вызвала резко негативную реакцию не только ЦРУ, но и. со стороны мафии, которая рассчитывала на успех авантюры антикастровских сил и как следствие — возвращение им казино и другой собственности, конфискованной на Острове Свободы.
Провал операции на Плайя-Хирон был серьезной неприятностью для президента Кеннеди. Он восстановил против себя две могущественные силы — спецслужбы и мафию. Мафия, как всегда, молчала, но запоминала. А силы, стоявшие за ЦРУ, открыто заявляли, что президент стремится расколоть это ведомство «на тысячи кусков и развеять их по ветру».
В октябре 1962 г. разразился карибский кризис, который поставил мир на грань термоядерной катастрофы. В этих условиях обе стороны и СССР, и США проявили необходимую гибкость и спустили напряженность на тормозах. Кеннеди, выполняя взятые на себя обязательства, приказал ЦРУ прекратить поддержку кубинских контрреволюционеров. Перед смертью Кеннеди дал указание расследовать деятельность ЦРУ. Все это способствовало обострению отношений между президентом, с одной стороны, ЦРУ и мафией — с другой».
Американская реакция, в первую очередь мафия, не могли простить Д. Кеннеди многие нововведения президента и во внутренней, и во внешней политике. По приказу президента в Алабаму были направлены федеральные войска, чтобы реализовать решение Верховного суда по межрасовой интеграции. В августе 1963 г. Мартин Л. Кинг выступил с яркой речью «Есть у меня мечта» на колоссальном 250-тысячном митинге черных и белых противников расовой дискриминации у мемориала Линкольна в Вашингтоне. После этой манифестации президент Кеннеди тепло приветствовал Кинга в Белом доме.
