Но не всё было так безоблачно. Когда в 1563 году Лондон вымирал от чумы, Елизавета укрылась в Виндзорском замке, а на рыночной площади Виндзора, по её указанию, поставили виселицу — для любого, кто осмелится приехать из Лондона. Те же, кто получил до приезда королевы какие-нибудь продукты или товары из Лондона, изгонялись из своих домов, и дома закрывались. Что ж, страх перед чумой несложно понять…
Сменивший на престоле Елизавету Иаков I хотя и бывал в Виндзоре, особо им не занимался. А вот его сын, Карл I, часто жил там в начале своего царствования и провёл там же свои последние дни, в частности, Рождество 1648 года. В 1636 году на одной из башен Виндзорского замка установили часы, на колоколе которых была надпись: «Боже, храни нашего короля Карла!» — в январе 1649 года «наш король Карл» взошёл на эшафот.
Во время Гражданской войны 1641–1651 годов замок на некоторое время превратился в гарнизон армии парламента, и, конечно, «оплоту монархии» пришлось вытерпеть пренебрежение и разграбление. Отец Кристофера Рена, в будущем знаменитого английского архитектора, был в те времена деканом часовни Святого Георгия, и ему удалось спасти несколько метрических книг — он передал их сыну, а тот впоследствии вернул в часовню.
Сын казнённого короля, Карл II, вернувшись в Англию в 1660 году после реставрации монархии, полюбил Виндзор и немало сделал для того, чтобы обновить и украсить старинный замок, который после революции и гражданской войны очень в этом нуждался. Король, вдохновляясь блестящим Версалем, велел проложить специальную аллею для прогулок, перестроить королевские покои и полностью их отделать — стены комнат покрыли росписью или обили тканью, привезли новую мебель и т. д. Некоторые из них и сейчас выглядят так же, как триста лет назад, а картины, которыми украсили королевские покои, положили начало Королевской коллекции.
Сэмюэл Пипс, назвавший в своих дневниках Виндзорский замок «самым романтическим в мире», писал: «Мы пообедали в Виндзоре и осмотрели замок и часовню Святого Георгия, где у алтаря покоится наш мученик, король Карл. Церковь и её каменная отделка изумительны. Сам замок огромный, но покои его навевают печаль и напоминают о древнем величии». И ещё: «Принц Руперт [племянник Карла II] занялся приведением в порядок высокой круглой башни и замечательно украсил зал оружием, и так разместил пики, мушкеты, пистоли, бандельеры, барабаны, латы и шлем, что это выглядит очень необычно. <…> Оттуда мы прошли в его спальню и другие комнаты, чьи стены украшены тканями и любопытными картинами с чувственными сюжетами, и всё это так отличается от остального, что представляет собой только ужасы войны». Сэмюэл Пипс бывал в Виндзоре неоднократно и всякий раз отмечал что-то новое — то фреску в зале Святого Георгия, изображающую самого святого, Эдуарда III и Чёрного принца, то потолки, расписанные итальянским живописцем, новые статуи — словом, с годами замок преобразился.
