21 августа 1485 г. Иван III во главе огромного войска в сопровождении братьев выступил в поход. «Нарядом» (пушками) руководил Аристотель Фиораванти. Причиной похода объявлялось то, что князь Михаил посылал грамоты к Казимиру, поднимая его на Русь.
[192]Судьба Твери была предрешена, тем более что Казимир не имел сил поддержать союзника. Это сразу же поняли многие представители тверской знати, сохранявшие дотоле верность князю Михаилу. Началась новая волна побегов из Твери. Летом 1485 г. на московскую службу перешли удельные князья А. Б. Микулинский (женатый на дочери кн. Михаила Верейского) и И. А. Дорогобужский. Иван III щедро их наградил. Кн. Иосиф Андреевич получил в вотчину-кормление Ярославль, а кн. Андрей Борисович — Дмитров. Впрочем, Дмитров кн. Андрей потерял уже на следующий год, а Иосиф лишился Ярославля к апрелю 1496 г.[193]
Московский летописец с известным преувеличением сообщает, что к Ивану III прибыли «бояре вси… тверьскии служити», ибо у них было много обид на князя Михаила «о землех».[194] 10 сентября 1485 г., подойдя к Твери, рать подожгла тверские посады. Следующей же ночью князь Михаил, «видя свое изнеможение», бежал в Литву, а его бояре били челом Ивану III.[195] Кампания была закончена. 12 сентября к Ивану III приехал епископ Вассиан Тверской с боярами. Ворота города были открыты. 15 сентября государь с наследником Иваном въехал в Тверь.
Верный своей осторожной политике, Иван III, как и в случае с Новгородом, не спешил предварять события. Он создал в Твери какое-то подобие удела во главе с Иваном Ивановичем (фактически он поставлен был «на великом княжении на тферском»). Вместе с тем он «бояр тверских много и князей на Москву свел». Наместником при Иване Молодом оставлен был боярин В. Ф. Образец-Добрынский. Покинув Тверь, 29 сентября Иван III прибыл в Москву.[196] Вскоре Казимир прислал в столицу весть, что князь Михаил якобы бежал из Литвы на московский рубеж. Сразу же на пограничье были выставлены заставы. Во главе их поставили кн. И. Ю. Патрикеева и Юрия Захарьича «с силою». Они стояли под Старицей до рождества. От «языка» узнали, что тверского князя подговаривали его бояре, стремясь сами бежать от него. Но замысел Михаила вернуть свою «отчину» остался неосуществленным, и он повернул снова в Литву.[197] Зимой 1485 г. в заточение на Вологду был брошен ближайший сподвижник тверского князя кн. М. Д. Холмский, якобы «про то, что покинул князя своего у нужи, а целовав ему, изменил». Тогда же «поимал» Иван III и мать тверского князя (ее отправили в заточение в Переславль).
