В такой обстановке Михаил Борисович вынужден был отказаться от конфронтации с Москвой и поддерживать с нею добрососедские отношения. Он был связан с Иваном III как родственными связями (московский государь в первом браке был женат на его сестре), так и договорными. Его ближайший сподвижник кн. М. Д. Холмский в 1471 г. выдал дочь за кн. Бориса Волоцкого. По докончанию 1462–1466 гг. Михаил Борисович хотя и признавался «братом» Ивана III, но обязывался поддерживать его внешнеполитический курс, особенно борьбу с Ордой. Этой линии тверской князь старался придерживаться неукоснительно. Его воеводы участвовали в двух походах на Новгород: в 1471 г. в их числе был кн. Ю. А. Дорогобужский, в 1477 г. с «тверской силой» ходили кн. М. Ф. Телятевский и кн. М. Б. Микулинский. Михаил Тверской высылал своих воевод (в том числе кн. М. Д. Холмского и И. А. Дорогобужского) и для борьбы с Ахматом в 1480 г. Так продолжалось до 1483 г. Еще в январе этого года в Твери был милостиво принят посол Ивана III — П. Г. Заболоцкий, сообщивший о свадьбе наследника престола Ивана Ивановича и Елены Стефановны.[184] Этот брак представлял известную опасность для бездетного тверского князя. Иван Иванович приходился (по женской линии) ему племянником, а жена князя Ивана была племянницей первой супруги тверского князя. Словом, князь Иван приобрел еще больше прав на наследование Тверского княжества.
Но вот в феврале 1483 г. скончалась супруга Михаила Борисовича (дочь литовского князя Семена Олельковича),[185] и тверской князь решил, не теряя времени, по традиции обратиться к Литве и жениться на «внуке» (родственнице?) великого князя Казимира, Брак должен был сопровождаться заключением литовско-тверского союза, который в тех условиях приобретал антимосковскую направленность. Согласно договору (повторявшему аналогичное докончание 1449 г.),[186] тверской князь обязывался стоять «за один» с Казимиром против всех его недругов, что ввиду приближавшейся русско-литовской войны означало и против Москвы. 10 октября 1483 г. в Тверь пробыл посол Ивана III — В. Гусев. Он привез известие о рождении у Ивана Ивановича первенца Дмитрия. Настойчивое напоминание тверскому князю о его возможных московских наследниках вызвало в новой обстановке резкую реакцию. По приказу Михаила Гусев был выслан из Твери.[187] Это означало фактический разрыв отношении с Москвой. Очевидно, к тому времени союзный литовско-тверской договор был уже составлен или во всяком случае велись переговоры о его заключении, и князь Михаил рассчитывал в случае начала военных действий с Москвой на литовскую помощь.
