После девяти лет пребывания в монастыре братии удалось изгнать Симеона. Он перешел в другую обитель, ближе к Алеппо, где попросил запереть его в келье на весь период Великого поста. Монахи согласились, и келью запечатал снаружи Бассий из Эдессы, кажется, помощник епископа, который случайно оказался в тот день в монастыре. Шесть ломтей хлеба и кувшин воды были оставлены в келье, но когда, после поста, двери открыли, Симеона нашли стоящим на коленях в состоянии экстаза, он не тронул ни хлеб, ни воду. Подвиги постничества были подтверждены многими современниками Симеона, но нам они представляются немыслимыми. Он часто обходился вообще без еды, доводя себя едва ли не до голодной смерти.
Затем Симеон сделал следующий шаг — ушел в горы неподалеку от монастыря, надел тяжелый железный ошейник и приковал себя к столпу шести футов высотой, сидел почти неподвижно и никогда не спускался вниз. Со временем он понемногу увеличивал высоту столпа, пока тот не достиг шестидесяти футов. Железные перила вокруг верхней площадки удерживали святого от падения, и его последователи, используя лестницу, приносили самое необходимое для поддержания жизни отшельника. Во время свирепых холодов в течение тридцати сирийских зим и при невыносимой жаре сирийского лета Симеон сидел на своем месте, погрузившись в благочестивые размышления. Однажды он решил соорудить укрытие из ветвей, чтобы спастись от палящего солнца, но потом отверг этот замысел как греховную роскошь, сбросил ветви и никогда больше не укрывался от испытаний.
Новости о святом человеке, который сидит на каменном столпе, естественно, стали распространяться по городам и селам даже за границей пустыни. Видения Симеона и чудеса исцеления, которые он творил, привлекали к нему тысячи паломников, христиан и язычников, со всех концов страны. Значение Симеона, его влияние на мир было бы не столь велико, если бы его житие не описал авторитетный свидетель, историк-современник Феодорит, епископ Киррский, лично знавший аскета.
Сидя на столпе, Симеон писал (или диктовал) многочисленные послания, посвященные насущным церковным проблемам, он адресовал их даже императору Феодосию, а потом и следующему императору — Льву. Когда святой тяжело заболел — у него покрылись язвами ноги, — Феодосий предложил ему спуститься со столпа и принять императорского врача. Это послание привезли три епископа, которые добавили и свои прошения к просьбе императора. Симеон поблагодарил их за сочувствие и заботу, но отказался встретиться с врачом или спуститься со столпа. Он отправил посыльных обратно к императору с довольно резким ответом, касающимся государственных дел. Рассказывают, что во время следующего Великого поста Симеон вообще отказался от пищи, и к концу голодания его ноги исцелились.
