Летом 1999 г. «семья» направила Березовского поговорить с Путиным, который с семьей отдыхал на французском курорте Биарриц, и предложить ему должность премьер-министра. Путин, не уверенный в своих способностях, колебался, но президент Ельцин и слышать не хотел об отрицательном ответе.
Этот головокружительный год в карьере Путина ознаменовался событиями, которые произвели на него очень глубокое впечатление. В марте 1999 г. три бывших члена советского блока — Венгрия, Польша и Чешская Республика — вступили в НАТО. Какая бы доля правды ни была в гарантиях, данных в свое время Горбачеву о не расширении НАТО на Восток (американские официальные лица вообще отрицали сам факт подобного обещания), Россия усмотрела в этом угрожающее приближение западного военного альянса к своим границам. Эта тема будет преследовать Путина на протяжении всего последующего десятилетия.
Буквально через 11 дней после решения НАТО о своем расширении самолеты стран-членов блока нанесли удары по Сербии, что повлекло за собой последствия, о которых говорилось ранее. А в августе кризис в Чечне, слабо тлевший на протяжении последних двух с половиной лет, внезапно полыхнул пожаром, который вызвал у Путина внутреннюю ярость, определившую его действия на многие годы. Борьба с терроризмом стала для него навязчивой идеей.
После вывода российских войск из Чечни в конце 1996 г. республика стала практически неуправляемой. Избранное относительно умеренное правительство расшатывалось полевыми командирами, такими как Салман Радуев и Шамиль Басаев, человек, в свое время организовавший захват заложников в Буденновске. Похищения людей стали в Чечне повседневным явлением. После убийства шестерых работников Красного Креста и похищения четверых журналистов иностранцы боялись сунуть нос в эту республику. В Чечне восторжествовал исламский фундаментализм, некоторые из лидеров боевиков установили связи с ближневосточными экстремистскими группами, в первую очередь с «Аль-Каидой».
7 августа 1999 г. Басаев и уроженец Саудовской Аравии исламист Ибн Аль-Хаттаб предприняли хорошо спланированное вторжение 1 500 боевиков в соседний Дагестан. Их целью было установление на территории Дагестана исламского режима, первый шаг к созданию исламского сверхгосударства на Северном Кавказе. Это нападение вынесло Путина на политический олимп. Уже на следующий день президент Ельцин назначил своего секретаря Совбеза исполняющим обязанности премьер-министра и поручил ему разрешить возникшую дагестанскую проблему.
