Будущий российский лидер оказался в необычайно выгодном положении: он мог воочию наблюдать крушение коммунизма в Восточной Европе. Пропустив горбачевскую революцию на родине, он своими глазами видел, как жители ГДР обретают собственное достоинство и вырываются из советской сферы влияния. По долгу службы он должен был тщательно изучать реакцию НАТО и, конечно, не мог не знать об устном обещании, которое, как говорят, дал Горбачеву государственный секретарь США Джеймс Бейкер: альянс не станет использовать ситуацию с крушением коммунизма для экспансии в страны бывшего советского блока.
Когда для восточногерманских коммунистов и, соответственно, советской гегемонии игра в этой стране была сделана, Путин спешно сжигал секретные документы в своем дрезденском офисе. Ему даже пришлось взяться за пистолет, чтобы осадить бунтовавшую толпу, которая было вознамерилась обыскать помещение. Немцы уже штурмовали офисы Министерства государственной безопасности ГДР. Позже Путин заявлял, что понимал этих людей. «Они устали от контроля со стороны МГБ, тем более что этот контроль носил тотальный характер. В МГБ люди видели монстра» (нет никаких свидетельств, что он признает аналогичное отношение россиян к КГБ).
Самым досадным во всей этой ситуации для Путина было то, что когда разгневанная толпа грозилась проникнуть в здание и он по телефону обратился к командованию советской воинской части, расквартированной в Дрездене, за помощью, ему ответили, что ничего не могут сделать без распоряжения из Москвы. «Но Москва молчала. У меня тогда возникло ощущение, что страны больше нет. Стало ясно, что Союз болен. И это смертельная, неизлечимая болезнь под названием паралич. Паралич власти».
Путин понимал, что советский контроль над половиной Европы не может длиться вечно. Но при этом признает, что происходившее он расценивал как национальное унижение: «Мы просто бросили все и ушли».
Именно в это время Путин совершил резкий поворот в жизни, впервые познакомивший его со взглядами и людьми, которые опровергали все, во что он верил школьником, студентом и сотрудником КГБ. В январе 1990 г. он вернулся из Германии в родной город, который вскоре был переименован в Санкт-Петербург. Оставаясь на службе в органах, он стал помощником ректора ЛГУ по международным связям, а затем и помощником председателя Ленсовета профессора Анатолия Собчака, с которым был знаком еще во время своей учебы на юрфаке. Один из ведущих вольнодумцев периода перестройки, Собчак вскоре был избран мэром Санкт-Петербурга и в июне 1991 г. назначил Путина руководителем комитета по внешним связям. В это время город претендовал на роль крупного российского финансового и инвестиционного центра. Спустя некоторое время Собчак сделал Путина своим первым заместителем.
