Начало военных действий тщательно скоординировали по времени. Раньше других, в конце мая, начала «воевать» восточные окраины Новгородской земли та рать, которой предстояло совершить самый дальний поход. В июне из Москвы выступила вторая рать во главе с воеводами Холмским и Пестрым-Стародубским Она должна была подойти к реке Шелони, соединиться там с псковскими полками и вместе наступать на Новгород с запада. Третья рать под командованием князя Оболенского-Стриги вышла на Вышний Волочек, чтобы дальше идти на Новгород вдоль реки Меты с востока Главные силы во главе с самим великим князем начали поход 20 июня и медленно двигались через Тверь и Торжок к озеру Ильмень.
Приближение великокняжеских полков с разных направлений вынудило новгородских военачальников раздробить свои силы. Двенадцатитысячное новгородское войско поспешило на восток, для обороны Заволочья. Отборная «кованая рать» вышла к реке Шелони, против полков князя Холмского, туда же поплыла по озеру Ильмень новгородская «судовая рать». Для новгородцев это были вынужденные решения: по словам летописца, московские воеводы шли на город «разными дорогами со всех рубежей». Стратегический замысел Ивана III, направленный на разъединение сил противника, начал приносить плоды.
14 июля князь Холмский разгромил новгородскую рать на реке Шелони, прямой путь на Новгород был открыт. Новгородскую рать, посланную на восток, полки Василия Образца разбили на Северной Двине. Оборонять город новгородским властям оказалось нечем. Главные силы великокняжеского войска еще не развернули военные действия, а исход кампании был уже предрешен. Из Новгорода приехали послы просить мира «по всей воле» великого князя. Сам Иван III, по словам летописца, «не поиде к Новугороду и возвратися с усть Шелони с честию и победою великою»…
Отличительной особенностью великого князя было то, что он никогда не искал решения внешнеполитических задач, стоявших перед Российским государством, чисто военными средствами. Военные усилия сочетались с активной дипломатической деятельностью, с поисками политических решений, и в умелых комбинациях военных и дипломатических средств первые далеко не всегда оказывались главными.
Так, на западной границе во взаимоотношениях с Польско-Литовским государством и Ливонским орденом великий князь старался действовать прежде всего дипломатическими средствами, подкрепляя их, в случае необходимости, кратковременными военными акциями. Иное – на южной границе. Обеспечить ее безопасность от Большой Орды, а тем более добиться окончательного освобождения от ордынского ига можно было только военными средствами, дипломатия должна только обеспечивать наиболее благоприятные условия для решительного удара. И в этом случае «государь всея Руси», вопреки сложившемуся мнению, сам руководит военными действиями…
