Орда Девлет-Гирея перешла реку Пахру и остановилась примерно в тридцати верстах от Москвы. Целый день простоял там хан, решая, что делать дальше. В конце концов он приказал повернуть обратно. 30 июля татары снова начали переправляться через Пахру, теперь уже удаляясь от Москвы. Стратегический план Михаила Воротынского оказался правильным: искусные маневры русских воевод и сильные удары по тылам крымского войска вынудили хана отказаться от прямого похода на Москву. Русские воеводы имели возможность хорошо подготовиться к генеральному сражению, встретить врага на заранее выбранной, хорошо укрепленной позиции, а не «на походе» и не в «поле». Это, в конечном итоге, обеспечило победу, хотя Девлет-Гирей по-прежнему сохранял большое численное превосходство.
В тот же день, 30 июля, массы татарской конницы обрушились на русские полки, стоявшие под Молодями под прикрытием «гуляй-города». Сильной пушечной и пищальной стрельбой большой полк отразил приступ. С флангов нападали конные отряды «детей боярских», которых Михаил Воротынский оставил «вне града». Во время одной из конных атак сторожевого полка суздальский дворянин Аталыкин взял в плен самого главнокомандующего ханского войска Дивей-мурзу. В плен попал и некий «астраханский царевич». Убиты были предводитель ногайской конницы Теребердей-мурза и три знатных мурзы. Сколько погибло при штурмах «гуляй-города» и в сечах с русской конницей простых татарских воинов, определить невозможно, но судя по тому, что Девлет-Гирей прекратил атаки и два дня приводил в порядок свое расстроенное войско, – потери были весьма значительными.
Однако и положение Михаила Воротынского оказалось достаточно сложным. Поредели полки, всех ратников пришлось укрыть за стенами «гуляй-города», который был окружен ордынцами со всех сторон. Русское войско гналось за Девлет-Гиреем налегке, без обозов, и в «гуляй-городе» почти совсем не было продовольствия. «В полках учал быть голод людям и лошадям великий», – отмечает летописец. Пришлось зарезать часть лошадей и питаться кониной.
2 августа хан Девлет-Гирей возобновил приступы. Ордынцы предпринимали конные атаки, осыпая защитников «гуляй-города» стрелами, набегали толпами в пешем строю, пытаясь руками расшатать и повалить дощатые щиты «гуляй-города». Стрельцы били их в упор из пищалей через бойницы, «дети боярские» рубились саблями, и «руки пообсекли бесчисленно много». Татар водили на приступы «царевичи», ханские сыновья, которым было приказано во что бы то ни стало отбить Дивей-мурзу.
