) просить людей послал, а как турский царь людей на помочь ему пришлет, и тогда де царь крымский хочет быть на великого князя украины». Немедленно войска были выдвинуты в Калугу и первым воеводой большого полка назначен Михаил Воротынский. В 1559 году в очередной раз «приговорил царь и великий князь Иван Васильевич со всеми боярами, как ему против своего недруга крымского царя Девлет-Гирея стоять и как ему свои украины беречь». Воеводой большого полка вновь стал Михаил Воротынский. Опасность крымского нападения была велика, выступить в поход готовился и сам Иван Грозный. Знаток южной границы Михаил Воротынский получил ответственнейшее задание: «Велел государь слуге князю Михаилу Ивановичу Воротынскому итти на Каширу, а с Каширы итти на Дедилов, а с Дедилова на поле места смотреть, где государю и великому князю полком стоять». Осенью, когда опасность большого крымского вторжения миновала, «слуге князю Михаилу Ивановичу Воротынскому велел государь итти на службу в его вотчину в Одоев».
Военными тревогами был заполнен для Михаила Воротынского и 1560 год. В весеннем «разряде от поля» он записан воеводой «на Туле», затем, после «отпуска больших воевод», возвращен в пограничный Одоев, однако осенью, когда с «поля» пришли вести о готовившемся набеге, снова «на Туле слуга князь да боярин князь Александр Ивановичи Воротынские». В 1562 году в «разряде береговом от поля» вновь упоминается «в большом полку воевода князь Михаил Иванович Воротынский». В этом году крымский хан Девлет-Гирей с пятнадцатитысячной ордой сжег посады Мценска, нападению подверглись Одоев, Новосиль, Белёв и другие «украинные города». Ордынский набег чуть сорвал поход русского войска на Полоцк. Только умелые действия пограничных воевод позволили отогнать хана. Оборону юга фактически возглавлял Михаил Воротынский.
Тем временем Ливонская война затягивалась, на смену первым блестящим победам пришли тяжкие поражения продолжение войны требовало крайнего напряжения сил страны. Историки видели причины этого не только во вмешательстве соседних государств – Польши, Литвы и Швеции, но и в полководческом искусстве нового польско-литовского короля Стефана Батория. Все это, конечно, повлияло на ход войны. Но, пожалуй, важнее было то, что России пришлось фактически воевать на два фронта. Южная граница подвергалась непрерывному военному давлению со стороны Крымского ханства. Из двадцати пяти лет Ливонской войны только в течение трех лет не было крымских нападений. Не менее двенадцати раз крымский хан Девлет-Гирей предпринимал большие вторжения в русские земли значительными силами, по нескольку десятков тысяч всадников, количество же мелких набегов вообще не поддается учету. От «поля» приходилось постоянно держать на «крымской украине» десятки воевод с полками. И в том, что южный фронт выстоял против такого натиска, большая заслуга воеводы Михаила Воротынского.
