Отец воеводы Иван Михайлович Воротынский первым из «верховских князей» перешел на московскую службу, оборонял «крымскую украину» от набегов из степи, вместе с великокняжескими полками воевал с литовцами. Военная карьера Михаила Воротынского началась поздно: Воротынские попали «в опалу» и Михаил с братьями несколько лет провели в темнице. Впервые разрядная книга упоминает о нем в 1543 году как о воеводе пограничного города Белёва. С этого времени начинается «полевая служба» Михаила Воротынского, продолжавшаяся с небольшими перерывами тридцать лет.
В 1544 году он уже был воеводой большого полка и наместником в Калуге, но участия в военных действиях не принимал. Тогда «приходили татары крымские на Рязань», однако были отогнаны местными воеводами без помощи больших полков. По свидетельству летописца, «воеводы князь Василий да князь Петр Семеновичи Серебряные-Оболенские крымских татар побили, а 60 человек поймав, прислали к великому князю, и полон у крымских татар весь отполонили».
С середины сороковых годов центр тяжести борьбы переносится восточнее, на «казанскую украину». Туда переводят и воеводу Михаила Воротынского. В 1545 году он «годовал» в «Васильгороде» (Васильсурске), построенном в 1522 году в устье реки Суры и являвшемся передовым русским оплотом против Казанского ханства; стоявшие за его деревянными стенами полки перекрывали путь по правому берегу Волги. Приближалась решительная война с Казанским «прегордым царством» которая выдвинула Михаила Воротынского в первый ряд русских полководцев.
В 1547 году, когда русские рати ходили «к Казани горнею стороню», Михаил Воротынский был воеводой полка правой руки («в правой руке», как записано в разрядной книге). В 1549 году, когда снова был объявлен поход на Казань, приказано «в Ярославле быть воеводам левой руки князю Михаилу Ивановичу Воротынскому да Борису Ивановичу Салтыкову». В 1550 году он снова упомянут разрядной книгой в числе воевод «от казанской украины» - был в Костроме наместником, однако в июле «по крымским вестям» был срочно отозван в Коломну, а затем вместе с другими воеводами «ходил с Коломны царевича поберечь» к Рязани. В 1551 году Михаила Воротынского отпустили в свой «удел», в Одоев, возвращенный ему царем Иваном Грозным вместе с почетным званием «слуги». Но ненадолго. Под тем же годом в разрядной книге записано, что «с Дмитриева дня (26 октября) по ногайским вестям на Рязани были слуга и воевода князь Михаил Иванович Воротынский да воевода Андрей Михайлович Курбский». Такая уж была служба у русских воевод того времени – каждый год, без передышки, до смерти или увечья. Или… до государевой опалы.
