Русские воеводы придерживались тактики, уже проверенной во время прошлого похода. Передовые отряды русского войска стремительно ворвались в Литовскую землю, сожгли смоленские посады и прошли дальше, чтобы не дать возможности королю Сигизмунду прислать подмогу. Король в панике писал: «Московский враг опустошает и разоряет наши владения. Литовцы же, охваченные страхом, располагают для защиты лишь своими силами, так как приглашать на помощь иноземцев уже поздно».
Только получив вести от воевод о том, что они «отняли у смолян посады» и успешно продвигаются в глубь Литвы, двинулся из Боровска сам Василий III и «под Смоленск пришел сентября в 22 день».
Русские воеводы учли уроки прошлой осады и позаботились об усилении артиллерии. По свидетельствам современников, в войске Василия III было две тысячи больших пищалей, «чего никогда еще ни один человек не слыхивал».
Перед русскими пушкарями стояла трудная задача – Смоленск был первоклассной по тем временам крепостью. Король Сигизмунд хвастливо писал: «крепость мощна, благодаря самой реке, болотам, а также благодаря человеческому искусству, благодаря бойницам из дубовых брусьев, уложенных срубом в виде четырехугольников, набитых глиной изнутри и снаружи; окружена она рвом и столь высоким валом, что едва видны верхушки зданий, а самые укрепления не могут быть разбиты ни выстрелами из орудий, ни таранами, да и не подрыться под них, ни разрушить или сжечь при помощи мин, огня или серы».
Но король ошибся: русские ядра все-таки делали в стенах большие проломы, была разбита одна из башен Крыношевская. Но то, что разрушалось пушечным огнем днем, ночью восстанавливалось смолянами. Осада затягивалась. Может быть, и удалось бы в конце концов сломить упорство осажденных, но благоприятное для осады летнее время было упущено из-за крымской опасности. «Приспели осени дни студеные, а корму конского скудно было», – печально писал автор «Повести о Смоленском взятии». А тут еще стали приходить известия, что король Сигизмунд собрал тридцатитысячную армию и готовится идти к Смоленску…
Простояв под городом четыре недели, великий князь Василий III 21 ноября возвратился в Москву. То, что это лишь передышка перед новым походом, понимали и Василий и король Сигизмунд. Не надеясь на собственные силы, Сигизмунд нанял семь тысяч польских «жолнеров», для уплаты которым пришлось вводить дополнительные налоги. В смоленскую крепость был назначен новый воевода Юрий Сологуб. Оживленно велись переговоры с крымским ханом, чтобы согласованно выступить против России.
