Так началась русско-литовская война 1500-1503 годов, которая прославила имя воеводы Даниилы Васильевича Щени и вписала много славных страниц в русскую военную историю.
Начало войны сложилось явно в пользу России. Почти без сопротивления «передавались» русским воеводам многие города, еще считавшиеся «за Литвой»: Путивль Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любич, Новгород-Северский, Рыльск. Теперь уже были не пограничные стычки, а широко задуманная великим князем Иваном III военная кампания. О сущности стратегического плана Ивана III мы узнаём из сочинения германского посла С. Герберштейна: «Первый отряд направляет он к югу против Северской области, второй на запад, против Торопца и Белой, третий помещает он посередине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохраняет в запасе часть войска, чтобы она могла скорее всего подать помощь тому отряду, против которого будет замечено движение литовцев». Вот этой-то «частью войска», которая «сохраняется в запасе», то есть стратегическим резервом, и командовал воевода Даниил Щеня. Пока не определились намерения великого литовского князя Александра, полк Щени стоял в Твери, откуда было удобно идти и к ливонской границе. В Москве знали о том, что Литва ведет активные переговоры о союзе с Ливонским орденом, поэтому вмешательства ливонских рыцарей в войну нельзя было исключать.
Тройной удар по Литве, о котором писал С. Герберштейн, развивался успешно. На юге Яков Захарьин, Иван Репня-Оболенский, Тимофей Тростенский и другие московские воеводы взяли почти всю «Северскую землю». В центре воевода Юрий Захарьин «с товарищами» неожиданным приступом захватил Дорогобуж, последнюю литовскую крепость на пути к Смоленску. Непосредственная угроза Смоленску (до него от Дорогобужа всего семьдесят пять верст) больше всего обеспокоила великого князя Александра. Он спешно отправил туда «воевод своих, многих панов и гетманов со многими людьми». Литовское войско возглавил гетман Константин Острожский, о котором современники отзывались как о военачальнике, наделенном «выдающейся храбростью и военными способностями». Действия гетмана Острожского всегда отличались дерзостью и решительностью. Узнав, что Юрий Захарьин стоит под Дорогобужем «с малыми людьми», гетман повел свое войско к городу. Победа казалась несомненной.
Лазутчики не обманули гетмана: войска у воеводы Юрия Захарьина было действительно немного. Но не бездействовала и русская разведка. Великий князь Иван III верно оценил обстановку: наступил момент вводить в дело стратегический резерв. И «князь великий Иван Васильевич всея Руси послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевича Щеня с тверского силою». Другой летописец уточняет, что в составе этой «тверской силы» находились великокняжеские бояре и дворяне, и «дети боярские», и иные «многие силы». Важно было, кто первым подойдет к Дорогобужу: гетман Острожский или Даниил Щеня. Преуспел русский воевода, хотя от Твери до Дорогобужа было втрое дальше, чем от Смоленска, – почти двести пятьдесят километров.
