В 1480 году Даниил Холмский среди воевод, отражавших нашествие на Россию Ахмед-хана.
И, наконец, главный ратный подвиг полководца – взятие Казани в 1487 году. Разрядная книга сообщала об этом походе скупо: «Лета 6995-го (1487 года) согнал с Казани Магмадаминя-царя [29] брат ево Алегам, пришед из Нагаи по слову с казанцы. И князь великий Иван Васильевич всеа Русии послал на Казань воевод своих по полкам, и они, шед, Казань взяли с Магмедаминем-царем. В судех: в большом полку князь Данило Дмитриевич Холмской да князь Осиф Ондреевич Дорогобужской…»
Подробнее рассказывает о первом «Казанском взятии (последнее «Казанское взятие» было в 1552 году при Иване IV Грозном) летописец: «Тоя же весны, априля 11 отпустил князь великий Иван Васильевич всеа Русии воевод своих к Казани, князя Данила Дмитриевича Холмскаго, да князя Александра Васильевича Оболенскаго, да князя Семена Ивановича Ряполовского, да князя Семена Романовича, а царя Магмет-Аминя Казанского отпустил князь великий на другой недели по Велице дни в вторник, априля 24. А пришли воеводы великого князя и с силою под город под Казань месяца маиа в 18 день и взяша город Казань [30] июля в 9 день, и царя Алегама Казанскаго изымаша с материю и с его царицею, и с двема браты и с сестрою, и с его князми, и приведоша их на Москву. И князь великий Иван Васильевич всеа Русии царя Махмет-Аминя из своей руки посадил на царство в Казани…»
Это был огромный военный и политический успех. Казанское ханство снова «замирилось», что было очень важно в преддверии войны за возвращение западнорусских земель.
Разрядная книга и в последующие годы упоминала о «большом воеводе» Данииле Дмитриевиче Холмском. В 1492 году, когда началась война с Литвой за «верховские княжества», «послал князь великий воевод своих в Северу» (в Северские земли). Снова все русское войско возглавлял Холмский: «в большом полку князь Данило Дмитриевич Холмской». В 1493 году, в год своей смерти, он назван среди самых ближних воевод, составляющих, видимо, военный совет великого князя Ивана Ш. После перечисления воевод, расписанных по полкам и направленных в разные города, в разрядной книге значится: «А у великого князя воеводы князь Иван Юрьевич, князь Данило Дмитриевич Холмской, князь Олександр Васильевич Оболенской, князь Семен Иванович Ряполовской…»
А тем временем на московском небосклоне уже поднималась новая звезда – воевода Даниил Щеня, талантливейший полководец эпохи образования Российского государства, водивший в битвы русские полки при двух великих князьях Иване III и Василии III.
