Если верно выражение, что истинный полководец выигрывает сражение до его начала, то великий князь лишний раз подтвердил это, выбрав наиболее выгодный для русского войска способ действий и вынудив ордынцев к «прямому бою». И тем не менее создание благоприятных условий для победы – это еще не сама победа. Победу предстояло добывать в жестоких сражениях: огромное войско Ахмед-хана неумолимо надвигалось на русские рубежи…
Маршрут похода хана к Угре хорошо прослеживается по свидетельствам летописцев: он «поиде со всеми своими силами мимо Мченеск, и Любутеск, и Одоев». Ордынцы, таким образом, шли по водоразделу между верховьями Дона и Оки, по «верховским княжествам», подвластным тогда Литве. Показательно, что они совсем не тронули соседний Тульский край, где могли ожидать сопротивление, и даже обошли Елецкое княжество, которое считалось московским владением. Ахмед-хан явно не желал ввязываться в бои. И Оку он форсировал не там, где стояли русские заставы, а выше устья Угры, опять-таки в пределах литовских владений, где не могло быть русских воевод. Затем уже по другому, левому берегу Оки он двинулся к угорскому устью. В случае успешного прорыва через Угру отсюда вела большая дорога через Калугу, Малоярославец и Медынь в глубь русских земель.
Неправы те историки, которые считали, что «узкая» Угра, а в настоящее время это действительно узкая речка, не могла быть серьезным препятствием. В XV веке Угра являлась довольно глубокой и широкой рекой. Сохранились данные о ее промерах в середине прошлого века, когда леса вдоль реки не были сведены, причем данные именно по тому участку, который нас интересует, – от устья до Юхнова. На всем этом протяжении Угра была судоходной, имела глубину от двух с половиной до пяти метров и ширину от восьмидесяти до ста пятидесяти метров. Форсировать ее можно было только по бродам. Кроме того, подходы к бродам были затруднены из-за крутизны берегов, множества оврагов и речек, болот, лесных чащоб. Географические описания Угры пестрят пометками: «спуски к переправе круты и затруднены для обозов», «берег крутой», «местность заболочена», «леса великое обилие». Отдельные обрывистые участки берега достигали высоты двухсот метров над уровнем моря, нередки были известковые утесы, вообще неприступные. Подходы к Угре затруднялись также множеством притоков, мелких речек и ручьев. Например, только в Юхновском уезде в Угру впадали речки: Вербиловка, Гордота, Слоча, Еленка, Лнвоничевка, Волста, Сигоста, Воровка, Жижала, Вуйка, Воря, Ужатка, Ремиж, Кунова, Сохна, Полынка и другие.
