Уезжая из Твери, Крылов взял в магистрате месячный отпуск с 29 июля 1782 года. Но в установленный срок к должности он не вернулся. Только через год вспомнили об исчезнувшем чиновнике и начали его разыскивать. На квартиру Крыловых в Твери был послан пристав, и вслед за тем канцелярия магистрата направила рапорт тверскому наместнику графу Я. Брюсу:
«Сего апреля 7-го числа здешнему департаменту репортом пристав Никифор Иванов представил, что посылан он был от департамента в квартиру к подканцеляристу Ивану Крылову, который числился больным для проведывания есть ли ему от болезни облегчение но и в квартире его не получил от бабки его Крылова Матрены Ивановой ему приставу объявлено что он подканцелярист Крылов отлучился отсюда в Санкт-Петербург нынешнем году зимним временем, а которого месяца и числа о том она не упомнит. Того ради Тверского Губернского Магистрата во втором департаменте определено об отлучке означенного подканцеляриста Крылова наместническому правлению отрепортовать о чем сим и репортует апреля 11-го дня 1783 году».
Делу был дан ход. История о без вести пропавшем подканцеляристе получила свое закономерно бюрократическое течение. На «репорт» магистрата последовал грозный указ наместничества о привлечении беглого чиновника к месту его службы по этапу.
Бумага возымела действие. До Крылова дошли в Петербург вести об его розысках, о бурной деятельности Тверского магистрата. Пришлось поехать в Тверь и улаживать неприятное дело.
Мы не знаем, кто покровительствовал Крылову. До нас дошли лишь глухие сведения о том, что незадачливый подканцелярист явился к самому графу Брюсу, всемогущему генерал-губернатору тверскому и новгородскому, и пленил этого сурового вельможу. Крылов написал прошение, в котором сослался на болезнь, якобы помешавшую ему исполнять свои служебные обязанности, и «за слабостию здоровья» просил его уволить от должности. На это прошение последовало милостивое решение генерал-губернатора и разных орденов кавалера графа Брюса, который издал указ, не только разрешавший Крылову уход и отставку, но и содержавший благодарность «за беспорочную службу».
Снова начались поиски службы.
Оставалась еще одна, последняя надежда. Львовы при его отъезде из Твери дали ему письмо к важному сановнику — президенту Академии художеств И. И. Бецкому, который имел когда-то большое влияние при дворе и слыл филантропом. Когда Крылов подошел к роскошному дворцу вельможи, находившемуся между Невой и Летним садом, его охватила робость. Напудренный слуга провел его через огромный зал, в котором висели картины лучших европейских мастеров, а затем через библиотеку в тенистый сад. Бецкой прогуливался по саду, опираясь на палку. Он почти потерял зрение. Угасало и его влияние при дворе. Бецкой болезненно переживал охлаждение императрицы и свое удаление от государственных дел. Однако он не хотел признаваться в своем бессилии и делал вид, что по-прежнему влиятелен.
