Уходящий в плавание флот имел на борту вино, ткани, металлические изделия, книги и папские индульгенции, дарующие райское будущее тому, кто приобретет их, а также полмиллиона фунтов ртути, монопольного металла короны, используемого для извлечения серебра и золота из богатых руд Потоси.
Командующий флотом, Лопе Диас де Армендарис, маркиз Кадерейта, благополучно довел свой корабль до Панамского перешейка. Там, на большой ярмарке в Портобело, европейские товары были обменены на серебро Верхнего Перу. Запарившиеся грузчики заполняли трюмы отправлявшихся домой судов, в то время как их хозяева записывали вещи и слитки в свои грузовые манифесты.
В Портобело маркиз узнал, что у берегов Венесуэлы недавно видели тридцать шесть голландских кораблей, и предусмотрительно добавил к своей эскадре еще один галион, «Нуэстра Сеньора де Росарио». 27 июля флотилия достигла Картахены, где на суда было погружено золото из копей Нуэва Гранады и тонны королевского табака. Огромное количество серебра в слитках и монетах было предназначено для передачи его хозяевам в Севилье. Затем флотилия ушла в Гавану, свой последний порт назначения в Вест-Индии.
Напряженность возросла, когда суда вынужденно дрейфовали в дни внезапно наступившего полного штиля. 22 августа, когда было еще далеко до сезона наводящих ужас ураганов, они вошли в гавань Гаваны. Новый испанский флот, курсировавший между Веракрусом и Испанией, уже ушел.
Моряки «Аточи» проклинали удушающую жару, перетаскивая из трюма пятьсот тюков табака, чтобы загрузить туда сотни медных слитков. На «Аточе» было пятнадцать тонн кубинской меди, отправляемой в Малагу для отливки бронзовых пушек, которые должны будут защищать империю. Наконец табак был сложен вместе с грузом гондурасского индиго. Капитан галиона Яков де Вредер также занес в грузовой манифест большое количество золота, серебра и серебряных изделий. Но теперь стало ясно, что суда не смогут уйти 28 августа, как надеялся маркиз Кадерейта.
Капитаны решили сняться с якоря с наступлением новолуния. В то время моряки верили, что благоприятные погодные условия в период новолуния будут держаться по крайней мере несколько дней. (В последнее время наука доказала, что их вера была до некоторой степени обоснована.) Таким образом, если 5 сентября, в день полнолуния, погода будет хорошей, она должна оставаться такой достаточно долго и дать возможность флотилии благополучно достигнуть пользующегося дурной славой побережья Флориды. Однако испанцы не могли знать, что в этот самый момент небольшой, но усиливающийся шторм, двигавшийся с северо-востока, достиг Кубы.
