Он работал в «Стар» семь месяцев и получил всё, что ему недодала школа — набил руку, приобрел наметанный глаз репортера. Происшествия, трагические и комические, давали литературный материал: как считается (с его слов), он написал много историй о Канзас-Сити, но они были утеряны, остались лишь два рассказа, сделанных на материале репортерской работы в «Стар» — «Гонка преследования» (A Pursuit Race, 1927), и «Счастливого рождества, джентльмены» (God Rest You Merry, Gentlemen, 1933). Уэллингтон позднее сказал Чарльзу Фентону, одному из первых хемингуэеведов, что уже тогда, по его мнению, мальчик «мог написать великий американский роман».
Научился и плохому: он держался со взрослыми как равный, пил наравне с ними, и никто не пытался его остановить. Он казался очень здоровым физически и душевно, и никому не приходило в голову, что склонность к алкоголю у «малыша» может развиться сверх меры; впрочем, в те времена о таких вещах вообще не беспокоились. По сей день идут споры о том, был ли Хемингуэй алкоголиком, а если был, то когда стал. Из письма И. Кашкину: «Я пью с пятнадцатилетнего возраста, и мало что доставляло мне большее удовольствие. Когда целый день напряженно работала голова и знаешь, что назавтра предстоит такая же напряженная работа, что может отвлечь лучше виски? Когда ты промок до костей и дрожишь от холода, что лучше виски подбодрит и согреет тебя? И назовет ли кто-нибудь средство, которое лучше рома дало бы перед атакой мгновение хорошего самочувствия?» Насчет возраста — обычная для Хемингуэя выдумка, но уже лет с двадцати и на протяжении всей жизни он, по свидетельствам окружающих, употреблял спиртное практически ежедневно (исключая редкие периоды воздержания по медицинским показаниям), но, опять же за редкими исключениями, держался прямо, рассуждал ясно и казался почти или совсем трезвым. Лучше бы не казался…
В свободное время он ходил на футбольные матчи и боксерские поединки, посещал спортзал — если когда-то и брал серьезные уроки бокса, то именно в этот период, — и бесконечно мог толковать о спорте с приятелями, которыми обзаводился с легкостью. Уэллингтон: «Это был крупный, добродушный парень, всегда готовый улыбаться, и он дружил со всеми в редакции, с кем ему приходилось сталкиваться». Преимущественно он «тусовался» с молодыми репортерами, из которых ближе всего сошелся с Чарльзом Хопкинсом — вернувшись в Оук-Парк, он говорил Фанни Бригс, что именно Хопкинс поддерживал его в намерении стать писателем: «Не позволяйте никому говорить, что вас учили писать. Это было в вас заложено от рождения».
