Красочными подробностями родословная легенда об Андрее Кобыле обросла в петровское время. В 1722 году герольдмейстер С. А. Колычев, происходивший из того самого рода, о котором князь Андрей Курбский говорил как о погубленном во времена Ивана Грозного, составил записку под названием «Историография, вкратце собранная из разных хроник и летописцев». В этой записке появляется живший в 1283 году «Гландос Камбила Дивонов сын, из дому Недрона Ведевитовича». И хотя сведения С. А. Колычева не выдерживают никакой исторической критики, все же его объяснение возможного искажения благородной прусской фамилии Камбила в неблагозвучное прозвище Кобыла кажется достаточно удачным: «А что того славнаго Камбилу или Гланда Камбилиона стали нарицать Кобыла, и то мню, учинено с недозрения особы его. В том веку нарещи иноземческих прозваний многие не умели и с истиною того прозвания знатно распознавать не умели или не хотели; а наипаче древние писари русские, недовольные в грамматических учениях, вельми иноземне прозвания и имена отменяли, недописуя верно, или с прибавкою от незнания писали. Мню посему, что вместо Камбилы или Камбилиона, написано просто Кабыла от древних писцов, с убавлением литеры»[1].
Если же от шатких родословных построений, основанных на преданиях и отражающих коллективную мифологию служилого сословия, перейти к надежным историческим источникам, то окажется, что единственным документальным свидетельством об Андрее Кобыле является упоминание его имени в летописи в связи с одной из свадеб московского великого князя Симеона Гордого в 1347 году. «В лето 6855, — сообщает автор Никоновской летописи, — …князь велики Семен Ивановичь, внук Данилов, женился втретьи; взял за себя княжну Марью, дщерь великого князя Александра Михаиловича Тверскаго; а ездил по нее во Тверь Андрей Кобыла да Алексей Босоволков»[2]. Из этого известия можно вполне определенно сделать вывод о высоком, скорее всего, боярском статусе Андрея Кобылы при дворе московского великого князя. О происхождении же его остается только гадать. С. Б. Веселовский, обращая внимание на прозвище, считал Андрея Кобылу представителем очень старого рода, возможно, вышедшего с князьями из Новгорода[3]. Данные новгородской топонимики, в принципе, подтверждают такую версию. По мнению же А. А. Зимина, род Кобылиных происходил «из коренных московских (и переславских) землевладельцев»[4]. Интересно, что уже внучка Андрея Кобылы Анна станет женой одного из сыновей тверского великого князя. Вероятно, упомянутая служба Андрея Кобылы и знакомство с ним двора тверского великого князя сыграли какую-то роль в судьбе его внучки, свадьба которой с отпрыском великокняжеского дома предвосхитила брак еще одной представительницы рода Андрея Кобылы, Анастасии, с московским царем и великим князем Иваном Васильевичем в середине XVI века.
