В 1850 году, приехав навестить старшего сына, Яков Федотович оставил у него Степана, отныне слушателя Рязанской духовной семинарии. Старший брат опекал младшего, помогал ему материально, хотя семья его жила более чем скромно; к тому же за то время, что Степан учился, здесь появились на свет еще двое детей: Людмила и Софья.
Учился Степан хорошо, однако чем больше углублялся в богословские науки, тем яснее понимал, что в душе он не священнослужитель. Приезжая на каникулы домой, он робко заводил об этом разговоры с отцом, но тот и слушать ничего не хотел, а то и крепко обижался.
Так продолжалось до 1856 года, когда Степан окончил семинарию. Вот тогда-то он наконец и объявил, что намерен учиться на врача. Состоялся трудный разговор с отцом, в результате которого Степан Яковлевич Гумилёв «по окончании полного курса среднего отделения вследствие его прошения для продолжения ученья в светском учебном заведении, при согласии его родителей, был уволен из училищного ведомства».
Преодолев первый жизненный шторм, полный сил и надежд, решительный и немного самоуверенный молодой человек и дальше проявил характер: понимая, что помощи ждать неоткуда, учился прилежно, получив право на бесплатное обучение и стипендию.
Но в 1858 году отец неожиданно скончался, и Степан должен был помогать престарелой матери, для чего он выдержал экзамен на звание школьного учителя, приобретя тем самым право на репетиторство. По рекомендации своего университетского друга он получил место в семье члена Московского губернского суда Михаила Некрасова — за стол и комнату.
Дочь Некрасова Анна, которой давал уроки Гумилёв, была робкой и слабой здоровьем семнадцатилетней девушкой с выразительными голубыми глазами и нежным цветом лица. Она была умна и начитанна, училась музыке в консерватории, а вот математику осваивала с трудом.
Легкий налет грусти придавал девушке особое очарование. А грусть в ее душе поселилась с детства, ибо еще трехмесячным младенцем она осталась без матери, умершей от туберкулеза. Через год отец снова женился. Мачеха хоть и не обижала девочку, но и не ласкала. Своих детей у нее не было, она и не знала, как обращаться с чужими. Однако именно она уговорила мужа отдать дочь в консерваторию, видя ее особую склонность к музыке. Вскоре, однако, и мачеха умерла. Отец скучал недолго… и в доме появилась новая мачеха, которая быстро прибрала к рукам уже немолодого члена губернского суда. Между Анной и новой мачехой отношения не сложились. В доме царила атмосфера отчуждения и напряженности. Именно в это нервное время и появился в семье молодой репетитор, умный, веселый и находчивый.
