В доме № 14 жил и другой русский библиофил, известный археолог, 33 года возглавлявший архив министерства иностранных дел, князь Михаил Андреевич Оболенский. Он был хозяином особняка, другом Вукола Ундольского. Оба они существовали одними интересами, собирали, описывали рукописи и книги. Михаил Оболенский коллекционировал письма и реликвии из истории России средних веков, летописи. И его перу принадлежит много библиографических сочинений. В течение 20 с лишним лет, с 1838 по 1859 год, вышло 12 выпусков "Сборников князя Оболенского", где описаны многие исторические акты, как принадлежащие московскому архиву МИДа, которым до своей кончины руководил князь, так и его личные.
В стенах этого особняка находилась одна драгоценная реликвия, о которой вся Россия узнала в 1860 году, когда Михаил Оболенский разрешил сфотографировать хранящийся у него в доме портрет Александра Пушкина, написанный маслом знаменитым московским живописцем Василием Тропининым.
Портрет датируется январем-февралем 1827 года, тем временем, когда Пушкин после возвращения из ссылки жил, будучи в зените славы, на Арбате, на Собачьей площадке, в доме друга С. А. Соболевского. Он, как и многие знакомые и друзья поэта, состоял в должности переводчика в Московском архиве Министерства иностранных дел, где позднее директорствовал князь Михаил Оболенский. В пушкинские времена вокруг этого архива группировалась плеяда блестяще образованных молодых людей, о которых в поэме "Евгений Онегин" хорошо знавший этот круг автор писал:
"Архивны юноши толпою
На Таню чопорно глядят
И про нее между собою
Неблагосклонно говорят."
Так вот, один из этих "архивных юношей", С. А.Соболевский, в знак дружбы получил от Пушкина подарок, о котором и не помышлял.
В те годы появилось несколько портретов поэта. Соболевский считал, что все они "приглажены и припомажены". Лучшим портретистом Москвы тогда являлся Василий Тропинин, и ему был заказан портрет. Он, сделав с натуры два эскиза, этюд маслом, создал затем портрет, изобразив поэта в домашнем халате. В книгах о Пушкине можно прочитать, что инициатива создать портрет у лучшего художника исходила от Соболевского. Но сам он оставил такую запись: "Портрет Тропинину заказал сам Пушкин тайком и поднес мне его в виде сюрприза с разными фарсами".
Репродукции с этого изображения украшают ныне десятки книг о поэте. Современники, видавшие работу художника, сочли портрет лучшим. В журнале "Московский телеграф" Николай Полевой отметил: "Сходство портрета с подлинником поразительно". Художнику удалось не только передать внешнее сходство с оригиналом, но и заглянуть в глубь души...
