Ильинка стала символом преуспеяния и купеческой чести. Улица не раз поминается в монологах купцов- героев пьес Александра Островского: "Разница-то велика: по морозу в каком-нибудь срам-пальто прыгать да кулаки подувать или в шубе с седым бобровым воротником по Ильинке проехаться", философствует удачливый Ераст в "Сердце не камень". А Самсон Силыч Большов у порога долговой тюрьмы страшится, что его проведут по Ильинке: "А вы подумайте, каково мне теперь в яму-то идти. Что ж мне, зажмуриться, что ли? Мне Ильинка-то теперь за сто верст покажется..."
Одних разорившихся купцов вели по улице в долговую "яму", другие позволяли себе, прежде чем засесть в амбаре, "пролететь Ильинкой в Успенский собор на тысячных рысаках", о чем вспоминал в "Московской старине" певец и литератор Петр Богатырев, еще один бытописатель Китай-города и купеческой Москвы конца ХIХ века.
Тогда архитектурные декорации в четвертый раз начали стремительно меняться. Классицизм и ампир ушли в прошлое. Не стало ни классической Москвы Матвея Казакова, ни ампирной Москвы Осипа Бове. Даже такие огромные здания, как Верхние и Средние торговые ряды, не устояли под напором нового времени и укоренившейся привычки ломать старое или менять фасады, как вышедшее из моды платье. Один за другим множились здания в "русском стиле" без колоннад и портиков. Ильинка стала первой наращивать этажи и масштабы зданий.
Сначала церковь Ильи Пророка на бывшем Новгородском подворье в 1865 году затерли новыми Теплыми рядами. До этого лавки со времен Ивана III не отапливались. "А там, дальше, виднелся кусок "теплых" рядов. Лестница с аркой, переходы, мостики, широкие окна манили покупателей прохладой летом, убежищем от дождя и теплом в трескучие морозы", - описывал эти ряды автор "Китай-города".
Рядом Троицкое подворье на Ильинке, 5, времен Екатерины II, надстроили тремя этажами с угловой башней. В результате появилось в 1876 году сохранившееся до наших дней пятиэтажное здание, самое высокое тогда в Москве. Вместо старого трактира - в нем открылся "Новотроицкий трактир", роскошный ресторан. Он не удостоился чести быть помянутым в "Москве и москвичах" Владимира Гиляровского. Но о нем говорят в "Бешеных деньгах" Александра Островского. И не только в пьесе. "Надо сказать о достопримечательности этой улицы - "Новотроицком трактире", фигурировавшем во многих русских романах. Там московское богатое купечество на славу кормило и поило своих покупателей, происходили "вспрыски" вновь затеянных торговых миллионных дел. В "Новотроицкий трактир" считалось необходимым свести всякого "видного" иностранца, впервые прибывшего в Москву", - писал Петр Богатырев в "Московской старине".
