Но на политическом горизонте появился новый хищник, протянувший руку к русским землям. То был польский король.
Еще в 1018 году польский князь Болеслав I с войском, состоявшим из поляков, а также 800 наемных немцев и венгров, завладел Киевом. Болеслав действовал под предлогом оказания помощи своему зятю, князю Святополку (в народной памяти этот князь сохранился под именем «Святополка Окаянного»), принужденному бежать из Киева после того, как он убил родных своих братьев Бориса, Глеба и Святослава. Другой из братьев, новгородский князь Ярослав, выгнал поляков из Киева, причем большую помощь в этом ему оказали народные восстания против иноземцев.
Спустя 50 лет, также изгнанный киевлянами, князь Изяслав обратился за помощью к польскому князю Болеславу II, и тот, в свою очередь, захватил Киев, но также должен был удалиться вследствие массовых восстаний русского населения.
В 1340 году польский король Казимир III, опираясь на поддержку Венгрии и римского папы, вторгся в Галичину, опустошил Львов, но был вытеснен боярином Дмитро Дедко. Однако в 1349 году Казимиру удалось завладеть Галичиной.
Положение жителей тотчас резко ухудшилось. Русская народность подверглась политическому, экономическому и религиозному преследованиям. Польские вельможи старались утвердить взгляд на русских как на нечто низшее в культурном отношении, недостойное пользоваться теми же правами, какие присваивали они себе.
Судьба галицийского населения побудила жителей других русских земель ожесточенно сопротивляться польской агрессии. Русское население понимало, что если при литовцах удалось сохранить свой общественный и культурный уклад, то польская оккупация несет гибель под игом шляхты, под игом польского крепостнического права. Поэтому оно всячески противилось распространению польского влияния. Тогда поляки сделали ловкий дипломатический ход: они устроили бракосочетание польской королевы Ядвиги с великим князем литовским Ягайло (1385); при этом Ягайло дал обязательство присоединить к Польше все подвластные Литве земли (так называемая Кревская уния).
Вступая в брак, Ягайло перешел в католичество и обещал крестить свой народ по католическому обряду (до тех пор большинство литовцев было язычниками). Принятие католицизма способствовало тесному общению литовцев с поляками, все более увеличивавшемуся по мере проникновения польских порядков. Одновременно Ягайло запретил знатным литовцам, проживавшим на Литве и Руси, дружить с русскими, которые не захотят перейти в католичество.
