Доподлинно неизвестно, достоверна ли эта информация, но факт остается фактом: во время летних каникул Алан переплыл Виндермерское озеро, что потребовало огромной выносливости не только от него, но и от его родителей.
Колдуэллы поддерживали и более смелые начинания своих детей, к примеру, решение Айрис перевестись из своей школы в центре города в школу танцев Broad Green, которая находилась на приличном расстоянии от дома. Когда Алан за рекордно малый промежуток времени достиг значительных успехов в игре на пианино, ему не долго пришлось упрашивать родителей купить ему гитару, которая ассоциировалась у него более с Лонни Донеганом, чем с фламенко. Как и король Георг VI, Алан страдал заиканием, но этот дефект тут же исчезал, как только он начинал петь со своей группой, которой — к ужасу соседей — было разрешено репетировать прямо в холле дома Колдуэллов. Когда команда была уже вполне готова к тому, чтобы начать концертную деятельность, миссис Колдуэлл выступала в качестве их агента, раздавая на каждом углу визитные карточки, украшенные легендой «Downbeat Promotions представляет», отпечатанные на принтере типографии Wavertee.
С благословения Вайолет шестнадцатилетний Алан в 1958 году открыл некое подобие молодежного клуба и назвал его Morgue Skiffle Cellar.
С белыми светящимися скелетами на черных стенах, клуб располагался в освещенном подвале огромного полузаброшенного дома в Оукхилл–парк, в котором когда–то был приют для престарелых медсестер. Дважды в неделю в этом клубе собирались около ста человек, чтобы попрыгать под группу Колдуэлла или другие местные команды, такие, как «The Hi–Fi's» или «The Quarry Men». Веселье продолжалось около года, пока не приехала полиция и не закрыла заведение под тем предлогом (и не без оснований), что Morgue пользуется сомнительной репутацией места, где «мальчики курят, а девочки «залетают».
Что бы Алан ни делал в свободное время, его основная работа на хлопкопрядильной фабрике не имела никакого отношения к шоу–бизнесу. Для Алана этот факт не имел никакого значения — молодой Колдуэлл использовал любую возможность выступить в молодежном клубе или на вечеринке; он намеревался стать профессиональным артистом. Его группа принимала участие в каждом «Шоу талантов», где бы оно ни проходило, в деревенском клубе или в Ballroom Rialto в самом сердце Ливерпуля. Два раза за три месяца «The Texan Skiffle Group» приняли участие в конкурсе исполнителей, но в первый раз победу одержал «клоун от рок–н-ролла» Джимми Тарбак, а во второй — Рональд Вичерлей, певец, который к тому времени пользовался определенным успехом. Группу могли запросто пригласить в такое «правильное» заведение, как
