Одна из курсовых работ Стюарта, «Функция двери», открывает перед нами его склонность работать в одиночестве, а не в насыщенной разговорами атмосфере класса: «В тишине уединения я нашел тот элемент, в котором проявляется все великое». Другие философские заявления в его работе совпадают с просветляющим утешением, которое Beatles услышат из уст Махариши Махеш Йоги десять лет спустя. Сатклифф также внешне выпадал из своего времени, соединяя некоторые приметы внешности битника (например, редкую, клочковатую бороду) с намеренно потрепанной одеждой «стиляг». «Его героем был Джеймс Дин, — вспоминал Баллард, — и он был похож на него». Стюарт еще больше отличался от других своими музыкальными вкусами. По словам Рода Мюррея, «он был первым, кто принес в колледж записи рок-н-ролла, невзирая на то, что большинство людей по-прежнему считали поп-музыку хламом».
В глазах Джона Леннона это было достоинством, когда под покровительством Билла Харри их пути якобы случайно пересеклись. К началу 1959 года Билл был редактором и главным (или даже единственным) сотрудником ряда недолговечных и циркулировавших в узких кругах журналов, один из которых предназначался для музыкального магазина Фрэнка Хесси — по словам Билла, Фрэнк испортил его ужасным названием «Frank Comments». He сломленный неудачей, Харри принялся за осуществление более амбициозного плана: он намеревался написать книгу о Ливерпуле. Стюарт мог стать ее иллюстратором, а Джон внес бы вклад своими смешными стихами. Идея проекта возникла у Билла потому, что он очень раздражался и испытывал разочарование, когда отправлялся в кино, а там шли только американские фильмы. Лучшими комиками тоже считались американцы, но лично мне нравились Eagle и т. п. Я очень любил все британское, и особенно Ливерпуль. И я сказал себе: «Почему мы не можем сделать что-нибудь для Ливерпуля?»
Неофициальная рабочая группа собралась в студенческом пабе на Райс-стрит, чтобы обсудить последнюю идею Билла. Это была теплая беседа, закончившаяся ничем, но именно в этой насыщенной сигаретным дымом атмосфере зародилась дружба Стюарта и Джона. Тогда они и предположить не могли, насколько тесно переплетутся их жизни — и смерти.
Они были одногодками, но Джон учился на курс младше Стюарта. Отношение к учебе у них настолько различалось, что многие преподаватели колледжа удивлялись, когда узнавали, что эти два парня не только знакомы друг с другом, но и являются лучшими друзьями. «Характер Стюарта был совсем иным — в том смысле, что юноша отличался склонностью уходить в себя, — свидетельствует Филипп Хартас. — Он мог впасть в задумчивость, он много размышлял, он мог на время отключиться от происходящего вокруг, а затем включиться вновь. Его голова была постоянно занята какими-то мыслями, и он жил не в таком быстром ритме, как Джон».
