Писатель жил теперь совсем другой жизнью. Вместо прежних друзей — воинственно-старомодных писателей и националистов провинциальной складки вроде Эмиля Штрауса и Людвига Финка — у него появляются новые друзья, которые еще недавно удивили бы его самого. Один из его ближайших друзей — неистовый Гуго Балль, соединявший в себе яростного противника войны, дадаиста, с истовой серьезностью дразнившего буржуазную публику, и убежденного, но не вполне ортодоксального католика. (В 1927 г., в год смерти Балля, вышла написанная им книга о Гессе.)
Фантазер-психоаналитик Иозеф Ланг, ученик Карла Густава Юнга (изображенный в «Демиане» под именем Писториуса и в «Паломничестве в Страну Востока» под именем Лонгуса), совершает вместе с Гессе странствия по темным областям подсознания. В 1921 году Гессе становится на некоторое время пациентом самого Юнга, основателя целого направления в психоанализе, которое взяло у Фрейда оценку роли бессознательного, но отвергло фрейдовское сведение бессознательного к сексуальному.
Тень Юнга не раз ложится на книги Гессе, начиная с «Демиана». Писателю многое импонировало в психоанализе (например, призыв к беспощадно-пристальному всматриванию вовнутрь себя) и специально у Юнга (например, представление о душевной жизни как пульсации взаимодополняющих противоположностей или о древних мифологических символах как вечных духовных реальностях). Но Гессе и спорил с Юнгом. В письме к Юнгу от декабря 1934 года он протестует против юнговского отрицания «сублимации» (одухотворения инстинктов), которая была для психолога ложным идеалом, ориентирующим индивида на превратную реализацию своих пожеланий. В глазах же Гессе понятие сублимации несравненно шире фрейдовской проблематики и содержит в себе весь аскетический пафос культуры, творческой самодисциплины: без аскезы, без «возгонки» природы и ее претворения в духовность была бы немыслима, например, музыка Баха, и если психоаналитик берется возвратить художника к его непреобразованной стихийности, «я предпочел бы, чтобы не было никакого психоанализа, а взамен мы имели Баха». И все же занятия психоанализом сохраняли для Гессе свое значение — почти символическое значение порога, через который необходимо переступить, чтобы отрезать от себя свое старошвабское прошлое. Провинциальный уют сменен воздухом мировой литературы.
Рассказы «Клейн и Вагнер» и «Последнее лето Клингзора» (1920) продолжают линию «Демиана». «Клейн и Вагнер» — повествование о человеке, который ради того, чтобы стать как все, чтобы протиснуться в тесные рамки филистерского существования и прожить жизнь безупречного чиновника, отсек свои преступные возможности, но также и свои духовные порывы, обрубил себя и снизу и сверху, почему и стал поистине «Клейном» (по-немецки «маленьким»). Его приводит в ярость преступление какого-то школьного учителя Вагнера, который без видимых причин убил своих близких и после покончил с собой; Клейн прямо-таки трясется, проклиная этого злодея, ибо чувствует его в самом себе. Но Вагнер — это одновременно и композитор, чья музыка дарила Клейну в юности романтические восторги. Бредовая фантазия Клейна соединяет обоих Вагнеров в единый образ, символизирующий все нереализованные возможности Клейна, все жуткое или высокое, чем он мог бы стать и не стал. Насилие над душой мстит за себя безумием. Забытое внезапно возвращается к жизни, но нелепо, искаженно, становится под знак бессмыслицы. С казенными деньгами и фальшивым паспортом (почти ритуальный жест самоосквернения) Клейн бежит в Италию, бесцельно странствует, переживает беспричинные восторги и беспричинные ужасы, затем заболевает страхом, что в темном приступе убьет сошедшуюся с ним женщину, и спешит убить себя, чтобы не убить никого другого.
