И странствовали они по монастырям русским, причем прп. Иосиф выдавал себя за простого инока и исполнял всякую работу в хлебопекарне и поварне и в иных низших службах.
Наконец, пришли они в Кириллов монастырь на Белом озере. Был же тот монастырь общежительным, не по званию только, но и на деле. Не объявив ни того, что он книжен и разумен, ни того, что он почтен саном игумена, прп. Иосиф просил настоятеля монастыря принять его в число братии. Тогда преподобному поручили хлебопекарню; и не было у него здесь ни книг, ни священнических одежд. Когда приходило время исполнять правило, он тайно пел псалмы, боясь в смирении своем, чтобы братия не узнала, кто он. Полюбив общежительное житие в обители прп. Кирилла, Иосиф изучал устав и обычай сей обители. С этой целью он часто беседовал с престарелыми иноками и добродетельными подвижниками, возлюбившими прп. Кирилла и твердо державшимися его преданий; и в сих беседах прп. Иосиф выказывал себя ни в чем не сведущим.
Однажды, когда прп. Иосиф в уединенной келлии молился и пел, один брат, с ним вместе трудившийся, пришел позвать его на работу. Подойдя тихо к келлии, так что прп. Иосиф не заметил его присутствия, брат сквозь стену вдруг услышал, что прп. Иосиф необыкновенно правильно читает и поет священные псалмы. Посмотрев в щель, инок с удивлением заметил, что у прп. Иосифа не было никакой книги. Долго инок слушал и дивился, ибо все думали, что прп. Иосиф и азбуки не знает. Услышав затем, как преподобный читал Евангелие и Апостол, инок отошел от келлии и поведал братии, что видел и слышал.
Дознавшись об Иосифе, кто он, старшие иноки обители подивились великому смиренномудрию его, освободили от тяжелой работы в хлебопекарне и стали почитать его за равного.
Пробыв в этой обители 17 месяцев и многому научившись в ней, а еще более наставив других своим смиренномудрием, прп. Иосиф удалился с благословения настоятеля монастыря. Затем посетил он много обителей, но нигде так не нравилось ему, как в Кирилловом монастыре. Посему он решился удалиться в пустынное место и основать там с Божией помощью общежительный монастырь по образу Кириллова. Явившись опять в Пафнутиев монастырь, к великой радости братии, он, однако, недолго оставался там, но, избрав нескольких единомышленных ему братий, поселился в некоей лесной пустыни близ города Волоколамска, в месте безлюдном и обитаемом лишь дикими зверями. Сие было в 1479 г.
В то время владетелем области Волоколамской был князь Борис Васильевич. Узнав, что в лес его вотчины пришел игумен Иосиф, князь весьма обрадовался, ибо уже давно желал иметь преподобного у себя. Тотчас он отправился к Иосифу и сказал ему: «Во всем тебе необходимом я твой помощник; молю только твою святыню, избери место в моей вотчине, какое захочешь».
