(Прем. 4, 9). Прозрев в Иоанне будущего подвижника, прп. Пафнутий испытал его по иноческим правилам и, известив о всем братию, постриг его в иноческий образ, нарекши Иосифом. Прп. Иосиф был пострижен 13 февраля 1460 г.
Сначала Иосифа отослали в монастырскую поварню и отдали под начало старцу, давно жившему в монастыре, дабы новопостриженный инок научился монашескому житию и вместе с тем потрудился для братии. И заповедали прп. Иосифу повиноваться старцу, как самому святому отцу Пафнутию, заботиться более всего об иноческом житии и предварять работу молитвой, чтобы Господь не оставил его Своей милостью. Прп. Иосиф принял к сердцу эти наставления и соблюдал их. Пребывая в повиновении старцу, он без отдыха работал в поварне, даже не выходя оттуда.
Спустя довольно времени св. Пафнутий, увидев, что Иосиф крепок телом и вынослив в трудах, и перевел его в хлебопекарню. Здесь было много тяжелой работы, потому что хлеб требовался как для братии, так и для богомольцев, странников и нищих, коих св. Пафнутий не только кормил в обители, но и снабжал хлебом на дорогу. Иосиф с любовью принял отчее повеление и усердно исполнял это дело. Вскоре ему было поручено еще более тяжелое послушание — ходить за болящими иноками. И здесь никогда не оставлял он своей кротости и не проявлял нетерпения. Без ропота ухаживал он за больными, утешая их добрым словом и сострадая им, как будто бы сам болел. Памятуя слова Господа: Болен бех, и посетисте Мене (Мф. 25, 36), служил он братии как бы Самому Христу. Когда Иосиф исполнил возложенные на него послушания, Пафнутий поместил его в своей келлии и причислил к церковному клиру. Так воспитывал его св. Пафнутий, предвидя, что со временем Иосиф будет игуменом, и радовался душевной чистоте ученика своего.
Во время прохождения послушаний пришло прп. Иосифу на память, что отец и мать его остались в старости и немощи великой. Он сказал об этом св. Пафнутию. Тот же повелел Иосифу иметь попечение о родителях и позволил взять отца его в свой монастырь. Прп. Иосиф взял отца своего, а матери написал грамоту, советуя постричься. Прочтя грамоту сию, мать его воскликнула со слезами: «Чадо мое возлюбленное, сотворю повеленное тобою». И постриглась она в монашество в обители святого Власия с именем Мария. Отца же своего прп. Иосиф взял к себе в келлию; его постригли в иночество и нарекли имя Иоанникий. Отец Иосифа был в великой немощи, не владея ни ногами, ни руками. Иосиф ходил за ним и кормил его, будучи для него учителем, слугой и опорой, утешая его в унынии и читая Божественное Писание. Отец, видя его заботы, проливал слезы и говорил: «Чем я тебе воздам, чадо? Бог наградит тебя за труды; не я тебе, а ты мне отец телесный и духовный».
