Около 1507 года Максим прибыл на Афон и поступил в братство Благовещенской Ватопедской обители, где принял и пострижение в монашество. И здесь-то, в уединении и вдали от шума житейских волн, разных превратностей и разномыслий Максим, в кругу опытных, великих и единонравных старцев начал, как трудолюбивая пчела, собирать мед со всех благовонных цветов афонских и проводить жизнь в обучении иноческим подвигам.
Так прошло около десяти лет. Притом неоднократно в виде послушания возлагалось на него поручение от обители отправляться для сбора милостыни, так как в то время Ватопедская обитель не могла более содержаться собственными средствами. Хотя и прискорбно было юному иноку Максиму разлучиться с обителью, но, как истинный послушник, для блага и пользы ближних он отправлялся в странствования и, проходя из города в город, собирал от доброхотных жертвователей изобильную милостыню, а сам, как бы в замен оной, проповедовал им из неоскудного источника своего любомудрия слово назидания и чистоту православной веры.
Вместе с тем эти поручения показывают, что Максима уже успели понять и оценить как опытного инока, который с честью мог выполнить нелегкую обязанность просителя. Здесь-то, в обители Ватопедской, думал Максим мирно окончить дни свои в безвестной тишине, в подвигах иноческого послушания, но Господь судил иначе: иной предлежал ему ученый и вместе страдальческий подвиг в земле ему чуждой, где должен был он сложить свои кости после многих невинных страданий за любовь не только к науке, но и к истине, в исправлении церковных книг, за что сподобился если не венца мученического, то, по крайней мере, славы исповедника — долготерпением в многолетних скорбях, в узах и темнице и даже в неправедном отлучении от Церкви, которой он был предан со всей ревностью православного ее сына и защитника догматов.
Великий князь московский Василий Иоаннович, пользуясь миром своей державы, обратил внимание на хранившееся в палатах его драгоценное сокровище, которое, однако ж, не было доступно решительно никому из русских. Это сокровище состояло в редком и громадном собрании древних греческих рукописей, поступавших из Византии с самых первых времен просвещения Руси Христовой верой и особенно умножившихся при отце Василия Иоанновича (великом собирателе земли русской, Иоанне III), за которым была в замужестве последняя отрасль константинопольских Палеологов — София. Желая узнать содержание этих рукописей и в то же время не находя в России человека, который бы мог удовлетворить этому желанию, Василий Иоаннович по совету и с благословения духовного отца своего митрополита Варлаама решился обратиться на Афон с просьбой прислать в Москву умного мужа [
