Смог перехитрить он на этот раз и Дмитрия Ивановича. И хоть знал московский князь, что Михаил Тверской бежал в Литву за ратию литовской, ждал нападения, готовился к войне с Ольгердом, но всё же оказался застигнутым врасплох. После похода на Тверь войска московской коалиции были распущены по своим княжествам; Тверь завоёвана, глубокой осенью ждать выступления Ольгерда было маловероятным, а держать большое войско в полной готовности у Москвы не было возможности. Но в этом весь Ольгерд. Он выждал момент, когда его уже перестали ждать. Собрав большое войско, куда вошли, помимо литовских полков, тверские и смоленские отряды, поздней осенью быстрым маршем подошёл к границам московского княжества.
Слишком стремительным был поход, слишком поздно узнал об этом Дмитрий Иванович. Спешно стал он рассылать грамоты по городам и княжествам, собирая военные рати, воинов. Из имеющихся в наличии был собран сторожевой полк, куда вошли московские, коломенские, дмитровские отряды под командованием воевод Дмитрия Минина и Акинфа Фёдоровича Шубы. А Ольгерд был уже в пределах Московского княжества, разрушая, грабя всё на своём пути. Единственной ратью, встретившей его в порубежье, была рать Семёна Дмитриевича Стародубского по прозвищу Крапива, но оказать сопротивления она не смогла. В скоротечной битве стародубское войско было разбито, а самого Семёна Дмитриевича убили. Затем войска Ольгерда захватили союзный Москве г. Оболенск, где убили князя Константина Юрьевича Оболенского. 21 ноября на р. Тростне встретились московский сторожевой полк и литовские войска. Силы были явно неравны, в результате посланные Дмитрием князья, бояре, воеводы, воины — все погибли[93]. От пленных Ольгерд узнал, что московский князь не успел собрать союзное войско и затворился в Кремле. Быстрым маршем литовские войска оказались у Москвы. Посад по приказу самого же великого князя был выжжен, чтобы затруднить Ольгерду осаду. Сам он вместе с Владимиром Андреевичем, митрополитом Алексием и «прочим князи и бояре и все христиане»[94] надеялся отсидеться за вновь отстроенными каменными стенами. В планы Ольгерда, скорее всего, не входила длительная осада, тем более в условиях зимы, а штурмом взять Кремль он не решился. Трое суток простоял он под стенами Москвы, выжег и опустошил все окрестности, а затем вернулся в Литву, уводя с собой в плен множество людей, угоняя скот. Разорение московского княжества было столь жестоким, что летописец сравнил его с Федорчуковой ратью, бывшей 41 год назад!
