Став равным среди самых опытных летчиков-испытателей, подымаясь в заоблачную высь то для опробования новейшего кислородного прибора, то для опытного образца самолета-истребителя, Степан прошел школу опасных неожиданностей. Он ввинчивал "ястребок" в голубизну неба, протыкал случайное облачко и вдруг, достигнув "потолка", терял сознание... Только могучее здоровье пробуждало его организм при пикировании к земле, и он, очнувшись, догадывался - кислородный прибор отказал. Другой раз самолет его загорелся в момент, когда он переворачивал его из положения вверх колесами в нормальное состояние. Упрямство победило, "оборвав" воздушными потоками языки пламени с мотора, Супрун удачно посадил машину на аэродром, сделав точное заключение: в момент переворота самолета где-то вытекает горючее, попадает на раскаленные части мотора и вспыхивает. Недостаток легкоустранимый, и самолет спасен для долгой жизни.
Сложнейшие испытательные эксперименты утверждали его мастерство в документах руководящего состава Научно-испытательного института ВВС. "Дисциплинирован на земле и в воздухе... В летной работе вынослив н неутомим. Летает на всех типах истребителей. Хорошо владеет элементами воздушного боя скоростных самолетов. Идеологически устойчив. Аварий и поломок не имеет". Но слава нашла Степана Супруна не в этих полетах.
Получив травму при посадке в июле 1934 года, Степан не оставил полетов в звене-пятерке самолетов, которые связывались между собой шелковыми лентами. Пять огненно-красных машин, будто скрепленные не лентами, а металлическими стержнями, шли по небу, набирая высоту, рассекая облачка, падали в отвесное пике, переходили на бреющий полет, восхищали зрителей на аэродроме. Такого, чтобы самолеты слитно входили в пике, делали несколько петель, не теряя строя, одновременно исполняли фигуры и дружно садились на поле, еще не бывало. Вновь взлетев, монолитное звено рассыпалось, как огненные искры, и самолеты восходящим штопором ввинчивались в голубую глубину неба, устраивали карусель.
Когда дело доходило до одиночных полетов, Супрун показывал зрителям такое мастерство, что у всех замирал дух: сложнейшие фигуры мелькали перед глазами наблюдателей в нескольких метрах от земли. Казалось, летчик играет со смертью.
Такими полетами восхищались и молодые летчики, и бывалые асы, и просто любители воздушного спорта. Небесная акробатика входила в моду. Рождались новые и новые пятерки, демонстрируя летное мастерство во многих городах страны. "Дьяволы" первой пятерки, которые, показав искусство в небе над Тушинским аэродромом, вовлекли в это дело сотни и тысячи других летчиков, это были Степанченок, Супрун, В. Коккинаки. Преман, Евсеев. Полет над Красной площадью в мае 1935 года восхитил тысячи москвичей. Степан был награжден наркомом обороны К. Е. Ворошиловым золотыми именными часами.
