Пожалуй, самой привлекательной стороной студенческой жизни для Дягилева как раз и оказалась возможность «неделания». Профессиональным занятиям он явно предпочитал посещение выставок, театров, концертов, званых вечеров, на которых присутствовали, а зачастую и выступали люди искусства, знаменитости. Сергей сразу же — раз и навсегда — выбрал направление, которое полностью соответствовало его характеру, темпераменту, той духовной почве, на которой он вырос.
Восемнадцатилетний юноша всерьез считал себя публичным человеком. Именно так он и пытался отрекомендоваться новым знакомым. Обращал на себя внимание главным образом своим цветущим «провинциальным» видом и… напором, с которым заявлял о собственной персоне. Вот как вспоминает свою первую встречу с Дягилевым летом 1890 года его многолетний друг Александр Бенуа: «Я оставался в этом году в городе, и от Д. Философова, уехавшего в свое родовое Богдановское, я и наш общий друг В. Ф. Нувель имели поручение встретить двоюродного брата Димы Философова — Сережу Дягилева, только что окончившего гимназию в Перми и собиравшегося приехать в Петербург для поступления в университет. В одно прекрасное утро я и получил извещение, что Сережа приехал, и в тот же день я <его> узрел, в квартире Валечки, кузена Димы. Поразил он нас более всего своим необычайно цветущим видом: у Сережи были полные, розовые щеки и идеально белые зубы, которые показывались двумя ровными рядами между ярко-красными губами каждый раз, когда он улыбался. Редкая улыбка при этом переходила в заразительный, очень ребяческий смех. В общем, он показался нам „славным малым“, „здоровяком-провинциалом“, и если тогда же мы все решили „принять его в нашу компанию“, то это исключительно „по родственному признаку“ — потому, что он был близким человеком Димы. Будучи одних лет с Философовым, Дягилев был моложе меня на два года, а Валечки — на год».
Что же это за «компания», в которую, хотя и с оговорками, приняли Сережу? Местом встреч представителей столичной «золотой молодежи» был старинный барский дом на Екатерингофском проспекте, аккурат между Мариинским театром и собором Николы Морского, принадлежавший клану Бенуа. Шура, представитель младшего поколения этого знаменитого в России семейства, был сыном известного профессора архитектуры Николая Леонтьевича Бенуа и внуком другого известного архитектора — Альберта Катериновича Кавоса, который в Первопрестольной восстановил Большой театр после пожара 1853 года, а в Санкт-Петербурге построил Мариинский. В конце 1880-х годов Бенуа-младший и несколько его друзей — студентов и старшеклассников знаменитой гимназии Карла Мая, бывшей, по словам Д. Философова, «государством в государстве, отделенном бесконечным океаном от казенщины», организовали кружок, объединившись на основе обшей любви к живописи, литературе и музыке.
