Такие качества характера и, прежде всего, высокий профессионализм капитана 1 ранга Уэстер-Уэмисса не могли не вызывать уважения. «Однажды, когда я выполнял обязанности штурмана», — вспоминал Каннингхэм. — «я допустил ошибку в своих вычислениях. Он заглянул в карту мне через плечо и сказал самым вежливым тоном: „Здесь, Каннингхэм. Здесь вы допустили ошибку“. Так оно и было. Я допустил. Вместе мы ошибку исправили».
Позднее Уэстер-Уэмисс и Каннингхэм по-настоящему сблизились: несмотря на разницу в чинах и возрасте, для этого имелась весьма серьезная основа. «Рози» Уэмисс оказался азартным человеком, с большим интересом следившим за всевозможными состязаниями, самым престижным из которых на Средиземноморском флоте считались гонки под парусами. К громадному удовольствию Каннингхэма на «Суффолке» его назначили ответственным за парусные шлюпки и инструктаж в хождении под парусами. На крейсере имелся отличный парусный катер и вскоре лейтенант Каннингхэм со своими подопечными стал выигрывать одну регату за другой.
Команда «Суффолка» почти всегда выигрывала с большим отрывом и по праву стала считаться лучшей на всем Средиземноморском флоте. Участникам соревнований это приносило стабильный денежный доход (победителям доставались солидные денежные призы) и, что не менее важно, благосклонность командира корабля. Каннингхэмовский катер проиграл лишь однажды. Случилось это во время ежегодных совместных летних маневров Средиземноморского флота и Флота Ла-Манша. Командование решило провести соревнования в гонках под парусами. Увы, у соперников с крейсера «Арджил» оказался великолепный спортивный катер особой конструкции и хорошо подготовленная команда. Они-то и выиграли финальную гонку на 3-мильной дистанции с отрывом в полкорпуса. Приз в размере 658 ф. ст. (громадная сумма по тем временам) достался морякам с «Арджилла».
На «Суффолке» Каннингхэм прослужил около двух лет, до апреля 1908 г., когда крейсер отправился на капитальный ремонт в Девонпорт. К тому времени благосклонность командира корабля к Каннингхэму простиралась до таких пределов, что он «набрался наглости» попросить его об оказании дружеской услуги: устроить ему «независимую» командную должность. Стать командиром миноносца — вот был предел мечтаний нашего героя в то время. В звании лейтенанта он прослужил уже 4 года, т. е. набрал минимальный требуемый стаж для такой должности. И Уэмисс величественно пообещал сделать все от него зависящее.
