Британский Средиземноморский флот часто совершал походы, как правило, к островам у побережья Греции в Эгейском море, которые Каннингхэм неплохо изучил. Однажды командование флота затеяло учения, максимально приближенные к боевым. Впоследствии они считались образцовыми и были подробно описаны в «Военно-морском ежегоднике» Брассея.
Суть операции состояла в ночной атаке линейного флота миноносцами в бухте порта Итея, в заливе Патрас. Задачу миноносцам чрезвычайно усложнили, поскольку броненосцы стояли в бухте в состоянии боеготовности, поменяли все разметки фарватера и установили несколько включенных прожекторов на буях близко от берега, чтобы создать у нападающих впечатление, будто он находится гораздо дальше, чем на самом деле. Поначалу они так и подумали. Эксперимент вообще получился зубодробительным, по все же миноносцам удалось избежать всех опасностей, проникнуть в бухту и выпустить учебные торпеды. Правда, большинство из них поймались в противоторпедные сети броненосцев. Каннингхэм проявил себя во время этих учений наилучшим образом. Когда три месяца спустя Даттона перевели служить на эскадренный броненосец «Британия», он дал своему младшему лейтенанту великолепную характеристику.
Вскоре после этого «Покует» списали в резерв, а его командой укомплектовали однотипный миноносец «Оруэлл», которым командовал лейтенант Ф.Р. Роттесли. «Оруэлл» в течение 18 месяцев проходил капитальный ремонт после столкновения с крейсером «Пайонир» в результате которого ему отрезало носовую часть. Служба на «Оруэлле» носила вполне рутинный характер, а его командир представлял собой самую заурядную личность, так что об этом отрезке биографии Каннингхэма можно было бы вообще не упоминать, если бы не один примечательный эпизод.
Современники знаменитого флотоводца отмечали, что одной из сущностных черт его характера было полное отсутствие пиетета перед начальством, а также самостоятельность в суждениях и действиях. Если он считал выбранное решение правильным, то выполнял его даже в том случае, если оно шло вразрез с распоряжениями высших инстанций. Эта сторона натуры Каннингхэма стала проявляться уже в самом начале его карьеры. На «Докуете» имелся отличный парусный вельбот, который часто брал призы в парусных регатах. Команда просила разрешения взять его с собой на «Оруэлл», но адмирал-комендант военных доков ответил отказом. Однако Каннингхэма это не остановило. Пока миноносцы стояли борт о борт, он с помощью нескольких матросов поменял шлюпки. На следующий день пришло официальное письмо, вопрошавшее, откуда на шлюпбалках «Оруэлла» новый вельбот. Роттесли сильно распереживался, но Каннингхэм успокоил его, вызвавшись лично ответить на запрос, поскольку уж он несет полную ответственность за это нарушение. На самом деле он попросту бросил письмо в топку и, что удивительно, больше с этой проблемой команду миноносца никто не тревожил!
