Одновременно с Протеро на «Дорисе» появился только что прибывший из Англии майор морской пехоты по фамилии Пейли, который вскоре готовился отбыть на фронт. Прослышав об этом, Каннингхэм немедленно подошел к нему и поделился своим желанием повоевать с бурами. Пейли оказался «добросердечным человеком» и сказал, что если юному мичману удастся получить разрешение, он готов взять его с собой в качестве адъютанта.
Осознавая, что времени на подачу рапорта по инстанции обычным путем у него уже нет, Каннингхэм решил действовать нетривиальным путем. После завтрака он отправился в каюту командира корабля. Вот как он описал впоследствии этот эпизод в своих мемуарах: «… Постучав и извинившись, я открыл дверь и обнаружил капитана Протеро спящим в своем кресле. Я был напуган до дрожи в коленях, но все же произвел какой-то шум и разбудил его. Он злобно уставился на меня, но я все-таки умудрился пробормотать ему свою просьбу. Он сказал только: „Хочешь на фронт, парень, не так ли“? — „Да, сэр, пожалуйста“. „Подожди за дверью, я напишу записку“, — прорычал он. Я удалился. Через некоторое время он позвонил в колокольчик и вызвал меня. „Ступай на берег и вручи это секретарю“, — сказал он, давая мне письмо… Словом, в 5 вечера я был уже в поезде вместе с майором Пейли. Я до сих пор считаю, что пробуждение „Протеро Плохого“ от сна было самым смелым поступком в моей жизни».
Таким образом. 28 февраля 1900 г. Каннингхэм вместе с майором Пейли отправился догонять морскую бригаду, воевавшую в составе армии лорда Робертса, которая в тот момент готовилась к наступлению на Блумфонтейн. Им пришлось проделать большой и утомительный путь, вначале на поезде, а затем целую неделю с караваном воловьих повозок, прежде чем они нашли свою часть. Последующие 4 дня подряд после прибытия Каннингхэм вместе с морской бригадой совершал изнурительные марш-броски, которые во избежании жары осуществлялись с 2 часов ночи до 9 утра, а затем с 3 часов дня до 10 вечера. На фронте к юному мичману пришло понимание, что война — это прежде всего тяжелая работа. Каннингхэм шел вместе с рядовым составом, пока матросы не поймали для него лошадь, бродившую по вельду. «Это была замечательная лошадь», — писал он домой, — «слепая на один глаз, и прежде чем начать движение мне приходилось разворачивать ее под углом 90° по отношению к направлению, в каком я желал ехать». В конце письма Каннингхэм сообщал: «Ездить верхом я не умею, но буду продолжать, поскольку это все равно лучше».
