Если Собчак и думал о возможности вообще не выдвигать своей кандидатуры на второй срок, то очень недолго. Он привык находиться в верхних эшелонах власти и был уверен в успехе.
Соперников у него было много, они были сильнее, чем в 1991 году, сильнее были и их доводы, а также финансовые возможности для агитации — за себя и против Собчака. Главным из оппонентов считался бывший народный депутат СССР Юрий Болдырев. В недавнем прошлом он работал главным государственным инспектором Российской Федерации, затем начальником Контрольного управления администрации Президента РФ. Его считали, и не без оснований, активным борцом против коррупции и одним из основателей партии «Яблоко». У Болдырева была заслуженная репутация искреннего и честного человека, но он был плохим оратором, был капризен и давно уже порвал с партией Явлинского, не объяснив публике причин этого разрыва. Инженер по корабельной электротехнике, он не имел опыта хозяйственной деятельности.
В борьбу с Собчаком вступили также бывший председатель Горсовета Александр Беляев, руководитель городской организации «Яблоко» Игорь Артемьев, контр-адмирал Вячеслав Щербаков, строитель ленинградской дамбы Юрий Севенард, секретарь ЦК РКРП Юрий Терентьев и некоторые другие. Среди всех этих претендентов не слишком выделялся вначале Владимир Анатольевич Яковлев, один из трех первых заместителей самого Собчака и председатель Комитета по управлению городским хозяйством.
Яковлев не был фаворитом в начале избирательной кампании. Он не был известен как публичный политик, и его почти не знали за пределами города. Некоторые из оппонентов называли его в своем кругу «водопроводчиком», а то и «сантехником». Яковлев отвечал тем же. «Мэр должен быть именно завхозом, а не мотыльком от застолья к застолью...» «А кто в городе должен убирать мусор и обеспечивать тепло в домах?»
Яковлев не опирался на какую-то определенную партию, но его поддерживали транспортники, строители, работники ЖКХ, руководители большинства малых и средних предприятий, работники торговли, часть финансовых кругов. Многие жители города ценили Яковлева именно как хорошего хозяйственника. Его сторонники говорили о нем как о «мэре в кепке», как о «втором Лужкове», который будет заботиться не только о звездах эстрады и реставрации дворцов, но и о коммунальных нуждах простых жителей города. Было очевидно, что Владимира Яковлева поддерживает в его претензиях не только мэрия Москвы, но и администрация Президента. Явную и тайную работу в поддержку Яковлева и против Собчака проводили весьма влиятельные в то время вице-премьер Олег Сосковец и начальник охраны Президента Ельцина генерал Александр Коржаков.
