Во-вторых, европейские перспективы династического брака были все же сомнительными. София (Зоя) Палеолог находилась при папском дворе фактически в роли приживалки. Фома Палеолог, отец Зои и брат императора Константина, бежал из Константинополя после захвата того османами 29 мая 1453 года. Некоторое время он провел с семьей на Корфу, после чего отправился в Рим, прихватив с собой в качестве подарка папе римскому забальзамированную голову апостола Андрея Первозванного. В Риме Фома был принят с почестями и остался жить при папском дворе, через пять лет выписав к себе и детей. Именно в Риме Зоя Палеолог получила имя София.
После смерти Фомы опеку его детей взял на себя известный «ученый грек» кардинал Виссарион Никейский. Они жили на пенсию, установленную для них папой (3600 экю в год на содержание детей и «двора», включавшего прислугу, преподавателей латыни и греческого, врача, переводчика и священников). В том же письме, где указан размер пенсии и определено, куда и как ее надо тратить, Виссарион давал наставления и воспитательного толка: «Знатность не имеет цены без добродетелей, тем более что вы сироты, изгнанники, нищие, не забывайте этого и будьте всегда скромны, любезны и приветливы, занимайтесь серьезно учением, чтобы занять впоследствии положение, вам приличествующее…»
София, несомненно, представляла для папского престола определенный интерес – в виде «политического капитала». Ее можно было попытаться выгодно выдать замуж – и до того, как ее предложили в жены князю московскому, венецианская синьория пыталась ее пристроить дважды. В первый раз – в 1466 году – от Софии отказался король Кипра Жак II де Лузиньян, посчитавший, что слава ее предков не обеспечит ему защиты от оттоманских кораблей, терроризировавших воды Средиземного моря. Через год папа Павел II предложил руку Софии знатному итальянскому князю Караччиоло. На сей раз дело дошло даже до обручения, но брак все же не состоялся.
Удачной оказалась третья попытка. После некоторых размышлений Иван III в марте 1469 года отправил для переговоров в Рим вместе с папским вестником Ивана Фрязина (Джана Батиста делла Вольпе) – одного из итальянских авантюристов, подвизавшихся на службе московскому князю. «Фрязин» – прозвище, которое на Руси получали все выходцы с юга Европы – франки. Джан Батист принадлежал к знатной и богатой фамилии, человек был ловкий и предприимчивый; в 1455 году он попал в Россию, принял православие, вошел в доверие к великому князю и сделался у него монетным мастером. Вольпе ловко лавировал между двух огней, слыл в Москве за православного, в Риме прикидывался истинным католиком, и там и здесь говорил льстивые речи, а попутно возбуждал в Италии надежды на помощь княжества Московского против турок.
