Принцесса не только внушала сыну горячую любовь, но и призывала его к жесткой самодисциплине. Так, например, она писала: «Должна сказать, это хорошо, что ты до сих пор сопротивлялся всем искушениям; и величайшим доказательством того, как сильно ты хотел бы меня порадовать, служит то, что ты делаешь это ради меня, выполняя обещание, которое дал мне за несколько дней до своего отъезда. Нет слов, чтобы выразить, как я благодарна Богу, что он дал мне такого хорошего во всех отношениях сына».
Всего через два года в дневнике принца появится признание в том, что он содержит девушку, с которой спит в Саутси, и еще одну, которую делит со своим братом в Сент-Джонс-Вуде. «Она шлюха», — сообщает он. До этого аскетическую жизнь принца Георга скрашивала платоническая любовь к мисс Джулии Стонор. Внучка премьер-министра сэра Роберта Пиля и осиротевшая дочь придворной дамы принцессы Уэльской, она фактически входила в сандрингемский семейный круг. Тем не менее «любимая маленькая Джули», как называет ее в своем дневнике принц Георг, не могла стать его супругой. Здесь имелось сразу два препятствия. Во-первых, женитьба принца на девушке незнатного происхождения вещь неслыханная, а для внука суверена и вовсе невозможная; а во-вторых, согласно Акту о престолонаследии, брак с католичкой лишал бы Георга права на трон. «Вот так обстоят дела, — писала своему сыну принцесса Уэльская, — и увы, мне жаль вас обоих, мои бедные дети. Как бы я хотела, чтобы вы могли пожениться и жить счастливо, но, боюсь, это невозможно». В 1891 г. мисс Стонор вышла замуж за маркиза Д’Отполя. Со своим несостоявшимся мужем они остались добрыми друзьями, ей, единственной из людей незнатных, разрешалось называть его Георгом. На его похороны в 1936 г. она прислала венок из ярко-красных цветов с прощальной надписью: «От твоей безутешной Джули».
Не сложился и более подходящий брак с двоюродной сестрой принца Георга принцессой Марией Эдинбургской. Но, став женой румынского короля Фердинанда, она сохранила в сердце нежное чувство к юному моряку, которого называла своим «милым другом».
В течение 1891 г. сердечные дела принца, однако, отошли на второй план. Оскорбленная открытой связью мужа с леди Брук, будущей герцогиней Уорвик, принцесса Уэльская на продолжительное время отправилась за границу — официально для того, чтобы навестить родственников. Со своей стороны, принц Уэльский вынужден был выступить свидетелем по делу о клевете, которое возбудил сэр Уильям Гордон Камминг, человек из его ближайшего окружения, обвиненный в карточном мошенничестве во время загородного банкета в Транби-Крофте, графство Йоркшир. Присутствие в такой компании наследника трона вызвало лицемерные упреки со стороны прелатов, но его младший сын проявил к отцу полную лояльность. «Этот скандал (sic!) с баккара, кажется, вызвал большой переполох, — писал он, — какую только чушь не напишут газеты!»
