Несмотря на отсутствие необходимых денежных средств, он вторгся с 20 000 солдат в Верхнюю Бургундию и Шампань, намереваясь захватить Людовика XII врасплох. Но предприятие потерпело неудачу, прежде всего из-за сына Максимилиана Филиппа, ни в коем случае не собиравшегося нападать на своего друга. Напротив, вопреки намерениям и воле отца он заключил в июле 1498 г. Парижский мир, в то время как отец упорно продолжал воевать против французской сверхдержавы. У Максимилиана не осталось ни малейшего шанса. С сожалением он понял, что должен благодарить судьбу, если французы не будут его преследовать и за границами Нидерландов. Максимилиан, привыкший к поражениям, смог бы легче перенести события последних недель и месяцев, если бы ему не противостоял предатель в лице собственного сына, которого французский король на соответствующей церемонии милостиво пожаловал леном на Фландрию. При этом Филипп официально отказался от всех притязаний на Бургундию — пощечина для Максимилиана!
Поэтому встреча отца и сына в октябре 1498 г. в Брюсселе представляла собой нечто весьма отдаленное от гармонии. Максимилиан надеялся отговорить Филиппа от союза с Францией. Но уже во время первых бесед, перешедших в громкие ссоры, он понял бессмысленность попыток изменить позицию сына упреками и аргументами. Максимилиан упрекал Филиппа за бесхарактерность, но в Нидерландах ситуацию расценивали совсем по-другому. Всем хотелось жить в мире и спокойствии. Чего, собственно, добивается вечный подстрекатель войны Максимилиан, и без того ввергший страну в десятилетние войны?! Его сын намного благоразумнее и стремится к миру с Францией — страна наконец увидела просвет на мрачном политическом горизонте!
Максимилиан жестоко сожалел о том, что не имеет никакой власти над своим сыном. Несмотря на все ссоры, он твердо намеревался провести следующие недели в Нидерландах, где его невестка Хуана ждала своего первого ребенка, и все, конечно, надеялись на рождение сына. Максимилиан пришел в восторг от интересной молодой женщины. Хуана вела себя со свекром необычайно открыто и крайне приветливо, хотя в душе была раздираема противоречиями, вызванными столь противоположными высказываниями своего мужа и свекра. Однако, когда долгожданный ребенок оказался «всего лишь» девочкой, настроение в доме Филиппа Красивого понизилось до нуля. Максимилиан решил заблаговременно уехать, не дожидаясь крестин маленькой Элеоноры, названной в честь прабабушки. Максимилиан, привыкший выражать свои чувства, почти не умел притворяться. После всех событий он не смог бы изображать радость на празднике.
