Когда его настойчивые речи, обращенные к представителям Лиги, не произвели особого впечатления, Максимилиан избрал другую тактику. Он решил наглядно продемонстрировать, как он представляет себе окружение и уничтожение Карла VIII. Он распорядился устроить неподалеку от Вормской седловины высокогорную охоту, пригласив на нее своих гостей. Сотни загонщиков травили огромные стада серн на глазах у зрителей, загоняли их в тупик, а когда животные теряли сознание, их безжалостно разрывали злые собаки. Так должно поступить и с французским королем! Но даже жестокое представление не пошло впрок посланникам Лиги. После переговоров в Глунсе все разъехались без каких-либо конкретных решений, тем более, как стало известно, Карл VIII связался с канцлером Максимилиана Бертольдом фон Майнцем и сообщил тому, что не планирует новых нападений на итальянские земли.
Но Максимилиан приобрел в течение жизни слишком отрицательный опыт в отношениях с французским королем и не верил его обещаниям. Он еще почти год размышлял, как ему добраться до ненавистного француза. Затем он решился на сумасбродный план и вошел в Италию с 300 воинами, желая продемонстрировать необходимость считаться с ним.
В Ломбардии он, к своему удивлению, встретился с посланником папы Александра VI, передавшим ему предложение святого отца устроить коронацию в Милане. Борджиа старался при любых обстоятельствах не допустить прибытия Габсбурга в Рим. Как и следовало ожидать, Максимилиан отклонил предложение Александра. Если мечте всей его жизни — быть коронованным императором — в конце концов суждено осуществиться, то это должно состояться, как и у его отца, в Вечном городе — в Риме. Он тогда и не представлял себе, насколько основательно изменится этот план!
После безуспешных переговоров в Винтшгау, Максимилиану все же удалось убедить некоторых князей из Северной Италии в необходимости отрезать путь беспорядочным толпам возвращающихся французских войск, проходивших через страну, грабя и убивая, в то время как их король уже давно находился в спокойной Франции. Лудовико Моро обещал Максимилиану помощь, и Генуя решилась предоставить флот для перевозки 2000 солдат. Кроме того, 1200 ландскнехтов и 700 рыцарей отправились в путь на город Ливорно, намереваясь взять его. Приключение в Ливорно чуть не стало личной катастрофой для Максимилиана. Когда он осматривал портовые сооружения, пуля, выпущенная с одного из судов, вырвала клок из его парчового плаща. На горизонте внезапно появились французские суда, палящие во все стороны, так что никто не мог остановить их продвижение. Они почти без сопротивления вошли в Ливорно, захватили много провизии и исчезли так же быстро, как появились. Как только люди Максимилиана оправились от отважного нападения французов, разразился жестокий шторм, выбросивший суда на мол и потопивший многих людей, поэтому осажденным и не пришлось прибегать к оружию. Максимилиану из последних сил удалось выбраться на берег. Через несколько минут его судно разбилось. Урон, нанесенный штормом, оказался настолько опустошительным, что оптимизм, сопутствующий Максимилиану в начале рискованного предприятия, полностью испарился. Без долгих колебаний он решил возвратиться. При этом ему пришлось пережить настолько унизительные ситуации, в которые он, уже часто выступавший в роли просителя, до сего времени не попадал. Добывая пропитание для своих людей, ему пришлось заложить личное имущество. Словно нищий, пробирался он через страну, будучи готовым к возможному отказу в приюте.
