Испанская королевская чета, Изабелла Кастильская и Фердинанд Арагонский, действующие с политической мудростью и пользующиеся уважением в Европе, казались Максимилиану подходящими партнерами для союза. Для установления личного контакта с их католическими величествами — так именовали Изабеллу и Фердинанда — он одно время подумывал даже попросить руки испанской принцессы. Но испанский король планировал поженить сына и дочь императора со своими детьми — план, к которому Максимилиан поначалу отнесся сдержанно. Для императора Священной Римской империи такие родственные узы были не лишены привлекательности, но он подумывал устроить брак с кем-нибудь на востоке, ведь наличие родственных отношений с этими землями являлось для него первоочередной задачей.
После того как Максимилиан взвесил все «за» и «против», он не стал возражать против брачного проекта испанского короля — плюсов было гораздо больше, чем минусов. В январе 1495 г. в Антверпене заключили двусторонний предварительный договор о браке между детьми, закрепивший также обещание о поддержке испанскими королем и королевой Максимилиана в Италии. Максимилиан, зачастую принимающий решения спонтанно, в зависимости от настроения и желания, при создавшихся обстоятельствах намеревался действовать с большой точностью. Поэтому он взял с собой имперского канцлера Бертольда Майнцского для проверки политических соглашений на наличие противоречий и тайных условий. На переговорах речь шла о много большем, чем брачный союз: требовалось определить, кто вступит в права и обязанности супругов в случае смерти одного из них. Наконец договоренности привели в соответствие, и прежде всего Максимилиан обеспечил право наследования в Нидерландах. Он хотел избежать претензий испанского наследника на наследство в Нидерландах в случае ранней смерти его сына Филиппа. Договор заключили «per omnia saecula saecolorum»,[6] и никто тогда не мог предположить, что он, хотя и не подарит Габсбургам мировую империю на все времена, гарантирует им власть над большой частью земли на две сотни лет. Спросили ли у самих главных действующих лиц политической сделки о их согласии, осталось неизвестным. Стороны лишь отметили, что Филипп и Маргарита по возрасту подходят детям испанского короля — нечто не имеющее значения при заключении договора, в лучшем случае это рассматривалось как благоприятная воля судьбы.
Их католические величества, кроме четырех дочерей, имели сына, который впоследствии должен был стать правителем королевств Кастилии, Арагона, а также заморских территорий. Хуан, так же как и его сестры, получил превосходное образование. Королева Изабелла, несмотря на многочисленные политические обязанности, лично следила за воспитанием детей. Уже очень рано королевская чета стала задумываться, с кем могут вступить в брак их дети. В те времена дочери представляли собой капитал, и распорядиться им следовало как можно выгоднее, удачно выдав замуж. Старшая дочь, ставшая женой короля Португалии, через недолгое время умерла. Ее роль супруги Мануэля перешла к следующей сестре, также скончавшейся после нескольких лет замужества, вскоре после рождения сына. По иронии судьбы именно дочь Филиппа, очаровательная Элеонора, однажды выйдет замуж за этого престарелого вдовца, собственного дядю и свояка ее умершего отца.
