В отсутствие отца Максимилиан не бездействовал. Он пришел в восторг от искусства оружейных мастеров и захотел ему научиться: сам брался за щипцы, сгибая раскаленный металл. Он также распорядился показать ему конструкции военных машин, рассчитывая в дальнейшем усовершенствовать их. Но особенно захватывали Максимилиана поиски благородного металла и драгоценных камней. Многие дни мальчик провел в узких штольнях, где из горных пород добывали золото и серебро. Одержимый жаждой знаний, молодой человек интересовался практически всем, позже разнообразие интересов породит в нем раздвоенность и беспокойство.
Когда привлекательный и обаятельный единственный сын императора не достиг еще и пятнадцати лет от роду, он уже считался желанным кандидатом на брачной ярмарке Европы. Не наделенный щедрыми земными благами, Максимилиан привлекал многих своим возможным будущим императорским положением. Дальновидный и богатый герцог Бургундии Карл Смелый видел в Максимилиане потенциального зятя: у него от двух браков имелась лишь одна дочь, на руку которой претендовали несколько европейских принцев. Мария была еще ребенком, когда бургундскому двору поступили первые предложения о замужестве. Никто из обширного круга претендентов не хотел опоздать. Одним из самых настойчивых женихов являлся французский король Людовик XI, вначале искавший руки Марии для своего брата. Когда судьба совершенно неожиданным образом уже в зрелом возрасте подарила ему сына, он предложил в качестве будущего мужа Марии этого мальчика, еще лежавшего в колыбели. Людовик многое поставил на карту: бургундские земли непосредственно граничили с французскими, а герцог Бургундский долгое время оставался вассалом французской короны. Благодаря союзу с единственной дочерью герцога экономически процветающие бургундские земли отошли бы Франции — о лучшей перспективе нельзя и мечтать! Очевидность намерений французского короля не оставляла сомнений, и любой человек, не говоря уже о Карле Смелом, прекрасно понимал: замужество Марии с будущим Карлом VIII Французским полностью бы разрушило все созданное им с такими большими усилиями. Карл хотел получить собственную выгоду от замужества Марии. Когда в числе женихов появился Максимилиан, герцог счел заманчивым выдать дочь за прекрасного принца Габсбургского, обязательно потребовав от императора ответного дара.
Максимилиан занимал особое место среди европейских принцев не только как сын императора: приветливое лицо с крупноватым носом, придававшим ему мужественный вид, светлые локоны до плеч, живой взгляд, стройная высокая фигура делали его одним из самых привлекательных молодых людей того времени. Для венценосного отца сын представлял собой нечто большее, чем просто красивого юношу: Фридрих III имел твердое намерение женить Максимилиана с наибольшей выгодой для дома Габсбургов. И он весьма обрадовался, узнав, что выбор герцога Бургундского, подыскивающего жениха для единственной дочери, по слухам, пал на Максимилиана. Императора абсолютно устраивал этот брак.
