Уже в раннем возрасте мальчик отличался живым темпераментом, и все, кто его видел, сходились в одном: своей бурлящей натурой он более похож на португальскую мать, нежели на крайне сдержанного отца. Веселый, всегда в хорошем настроении, ребенок восхищал окружающих. Его неожиданные идеи свидетельствовали об интересе к различным сторонам жизни.
Однако у Максимилиана, рано научившегося говорить, имелся речевой дефект, вероятно, вследствие ужасных переживаний в раннем детстве в Вене. Мальчик долгое время не мог связно сформулировать мысль. Родители испытывали большое беспокойство: никто не знал, как можно вылечить эту ненормальность. Внезапная ранняя кончина матери вызвала дополнительный шок, так что речь мальчика еще более ухудшилась.
Первые учителя, приглашенные к Максимилиану, принесли больше вреда, чем пользы, пытаясь исправить косноязычие. Будущему правителю не полагалось иметь явные физические недостатки, а заикание Максимилиана на публике нанесло бы непоправимый урон его императорскому достоинству!
Ректор городской школы Святого Стефана в Вене Якоб фон Фладниц стал первым учителем, попытавшимся поставить сыну императора правильное произношение. Но, несмотря на все старания, его успехи оказались достаточно скромными, и император очень неохотно признал это. Смерть освободила неуспешного учителя от неблагодарной задачи. По указу Фридриха выбрали преподавателя, обращавшегося с ребенком не с добротой и пониманием, а с железной строгостью. Петер Энгельбрехт происходил из Пассаиля и, будучи настоятелем светского мужского хора, заслужил доверие Фридриха. В этом мрачном человеке, никогда не улыбавшемся, император увидел настоящего учителя для Максимилиана. Как и следовало ожидать, священник даже не пытался отнестись к своему воспитаннику с пониманием, он считал ребенка упрямым и не только «вдалбливал», но и «вколачивал» тому знания. Фридрих, как добрый христианин, искавший в критические жизненные моменты совета в Библии, дал разрешение на порку императорского сына, и учитель щедро практиковал этот метод самым садистским образом. Много лет спустя Максимилиан рассказывал, как он получил оплеуху от Энгельбрехта, рассмеявшись над испуганным лицом учителя, когда молния ударила в ближнюю башню. Уже будучи взрослым человеком, Максимилиан с ужасом вспоминал время своего ученичества у Петера Энгельбрехта.
Мать все чаще протестовала против совершенно неподходящего сыну учителя и попыталась добиться от Фридриха решения найти другого человека, способного относиться к ребенку с пониманием и терпением. Именно благодаря вмешательству императрицы власть Петера Энгельбрехта несколько ограничили, а учителем грамматики стал Томас фон Цилли, человек с педагогическими знаниями, но император не расстался и с Энгельбрехтом. Выстраданный опыт общения с преподавателем, назначенным отцом, влиял на Максимилиана и в последующие годы. Даже летописцы того времени, представлявшие императора в лучшем свете, не могли скрыть недостаточно большой объем знаний, усвоенный Максимилианом. Так, например, он не смог в совершенстве овладеть латинским языком. Антипатию к Энгельбрехту он перенес и на предметы, преподаваемые священником самыми неподходящими методами. Много позже, решившись перенести в поэтической форме историю своей жизни на бумагу и диктуя текст, он то и дело прерывал латинские предложения и переходил на немецкий язык. При этом молодой человек унаследовал от матери очевидную способность к языкам: при бургундском дворе он за короткое время выучил фламандский и французский. Его способности, причем весьма значительные, признавали все, и своих итальянских противников он поражал хорошим знанием языка. Чрезвычайно удивительным в ту эпоху являлось его умение беседовать по-английски с партнерами по переговорам, правда, скорее плохо, чем хорошо, но все же понятно. Он знал, о чем говорят друзья и враги, и не зависел во многих критических ситуациях от искусности переводчика.
