Когда Джону исполнилось семь, родители подарили ему игрушечную пластмассовую гитару. Через несколько лет Джон, который увлекался «Beatles», накопил на настоящую акустическую гитару. Он сам научился на ней играть и осенью 1965 года сколотил с друзьями свой первый ансамбль.
Группа называлась «Opposition»; в нее входили гитарист-вокалист Ричард Янг, который поз- щс пересел за клавишные, басист Клайв Кэслдийп и барабанщик Найджел Буллин. Сам же Джон играл на ритм-гитаре. Их репетиции, как правило, проходили в гараже; они пробовали себя в разных направлениях, включая соул. Их первое публичное выступление состоялось в октябре в средней школе «Гарти» в Лейстере, в которой учился Джон. Через четыре месяца, 4 декабря 1965 года, группа, у которой теперь появился свободный вокалист Ричард Фрю, сыграла свой первый серьезный концерт в поддержку местной группы «Rapids Rave» в En- derby 's Coop Hall. Их гонорар в тот вечер составил 2 фунта.
Весной группу покинул Клайв Кэслдайн, и бас-гитаристом стал Джон Дикон. Друзья отмечали его необычную манеру игры на басу. Вместо того чтобы использовать медиатор, Дикон играл пальцами.
Время от времени вместе с составом менялось и название группы: в апреле 1966 года она стала называться «New Opposition». Джон и его друзья не испытывали особых амбиций, однако в октябре группа вышла в полуфинал конкурса «Midland Beat Championships» и получила первую премию. К сожалению, они не стали участвовать в финале конкурса, который проходил в марте 1967 года в De Monfort Hall в Лейстере. К тому времени группа снова называлась «Opposition». Через год, в марте 1968 года, ее название сменилось на «Art». К 1968 году психоделия докатилась и до провинции, и группа стала экспериментировать с примитивным световым шоу, которое состояло из прожекторов и пузырьков, наполненных водой с масляными каплями.
В семнадцать лет Джон не меньше времени, чем музыке, уделял учебе в Beauchamp Grammar School в Лейстере. Друзья вспоминали, что Джон в то время был скромным и застенчивым и в то же время очень умным и способным — классический пример «темной лошадки». Окончив школу в июне 1969 года, Дикон получил «О» по восьми предметам и «А» — по трем. С этими оценками он поступил в Технологический колледж в Челси при Лондонском университете.
В 1969 году любимой группой Дикона была «Deep Purple», тогда же Джон впервые отрастил длинные волосы. К тому моменту «Art» сделали трехканальную демо-запись на местной студии звукозаписи, но дни группы были уже сочтены. Дикон отыграл свой последний концерт с группой 29 августа 1969 года и уехал в Лондон.
