Он не любил Питтсбурга, называя его, может быть, и несколько несправедливо, наигнуснейшей дырой на всем земном шаре, а жителей его злобным быдлом, по сравнению с которым обитатели Колумбуса — истинные рыцари без страха и упрека. Но надо было как-то устраиваться и налаживать жизнь, хотя бы ради Маргарет, повзрослевшей и очень похожей на него не только внешне, но и характером. Он поселился в маленькой гостинице и начал подрабатывать в местной газетенке «Диспатч», засыпав одновременно нью-йоркские журналы своими рассказами. Подписывались они различными псевдонимами — Сидни Портер, О. (Оливье) Генри и другими.
Еще в 1901 году «Энслис» опубликовал «Денежную лихорадку». Теперь в нем появились новые рассказы: «Исчезновение Черного Орла», «Друзья в Сан-Розарио», «Cherchez la femme».
Сразу поняв, что они имеют дело с новым дарованием, сотрудники редакции пригласили Портера посетить Нью-Йорк и даже выслали ему по его требованию деньги на дорогу, которые куда-то бесследно исчезли. Журналистам пришлось раскошелиться еще раз, и по истечении некоторого времени произошла встреча с будущей знаменитостью.
В Нью-Йорке Портер пишет сразу для нескольких газет, получает лестное предложение от крупнейшего издания США «Санди уорлд», оставаясь в то же время малоизвестным и умеренно оплачиваемым автором. И лишь в конце 1903 года «Санди уорлд» заключает с ним контракт на пятьдесят два рассказа в год с еженедельной публикацией и оплатой по сто долларов за новеллу. Начинается период потогонной работы и возрастающей известности писателя. Вслед за «Санди уорлд» охоту на него начинают крупнейшие издательства. Вместе со славой растут и гонорары. Тиражи его произведений впечатляют. Портер инсценирует новеллу «Пригодился», работает над подготовкой сборников, первым из которых стал авантюрный роман «Короли и капуста», а потом, еще при жизни автора, вышли «Четыре миллиона» (1906), «Горящий светильник» (1908), «Милый жулик» (1908), «Дороги судьбы» (1909), «На выбор» (1909), «Деловые люди» (1909). Появляется и постоянный псевдоним «О. Генри», ставший известным не только в Америке.
Нью-Йорк поразил писателя, он сразу и бесповоротно влюбился в город. Подолгу бродил по его улицам и скверам, заглядывал в полюбившиеся ресторанчики и кафе, много пил, несколько раз менял места жительства, пока не остановился в меблированных комнатах «Каледонии». И упорно писал.
Работать он начинал с утра, вооружившись остро отточенным карандашом, которым он писал почти без помарок и зачеркиваний каллиграфическим почерком свой очередной рассказ, бросая исписанные листы желтой бумаги на стоявший рядом стул или в руки одного из посыльных какого-нибудь журнала, томящегося в тягостном ожидании тут же в комнате. Сюжет был уже детально продуман, и он останавливался только для выбора нужного слова.
